(S)-N-[2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-{(tert-butoxy)carbonylamino}ethyl]-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxoethanamide | 849592-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-{(tert-butoxy)carbonylamino}ethyl]-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxoethanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-[[2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxoacetyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 849592-52-5
• 化学式: C₂₉H₂₈Br₂N₄O₆
• 分子量: 688.373
• InChiKey: XPVXLTWFBXLARK-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-{(tert-butoxy)carbonylamino}ethyl]-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxoethanamide 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5S)-3,5-二(6-溴-1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-[2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-{(tert-butoxy)carbonylamino}ethyl]-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-oxoethanamide
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058