O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Man(a1-3)[GlcNAc(b1-4)][Man(a1-6)]Man(b1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: GJUXYHNMUGPVFK-LPLFCMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n

文献信息

• Synthese einer verzweigten pentasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Zoltan Györgydeak、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85006-0

  日期：1985.11

  For the synthesis of the threefold-branched pentasaccharide, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----4)]-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O-beta-D- mannopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose (20), which is a part of the structure of the N-glycoproteins, the disaccharide 4-O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。
• Chemoenzymatic Synthesis and Fcγ Receptor Binding of Homogeneous Glycoforms of Antibody Fc Domain. Presence of a Bisecting Sugar Moiety Enhances the Affinity of Fc to FcγIIIa Receptor
  作者：Guozhang Zou、Hirofumi Ochiai、Wei Huang、Qiang Yang、Cishan Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja208390n

  日期：2011.11.23

  effects of glycosylation on an antibody's effector functions. We report in this paper chemoenzymatic synthesis and Fcγ receptor binding of an array of homogeneous IgG-Fc glycoforms. The chemoenzymatic approach consists of the chemical synthesis of defined N-glycan oxazolines as donor substrates, the expression of the Fc domain in a CHO cell line in the presence of an α-mannosidase inhibitor kifunensine, and

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在