β-vinyl tetrabenzyl-D-glucoside | 10095-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-vinyl tetrabenzyl-D-glucoside
• 英文别名: Vinyl-<2.3.4.6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>；vinyl-β-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 10095-73-5
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: VTLKXAYRUVDKJC-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 β-vinyl tetrabenzyl-D-glucoside 、 N-(2,4-Dinitrophenyl)isochinolinum 在 Dowex-H+ 、 calcium carbonate 作用下， 生成 [(1S,3S,4S)-4-Dimethoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-(2,4-dinitro-phenyl)-amine 、 [(1R,3R,4R)-4-Dimethoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-(2,4-dinitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉鎓盐的环加成反应：经由带有手性助剂的亲双烯体的同手性四氢化萘

  摘要：

  描述了异喹啉鎓盐向带有手性助剂的亲二烯体的反电子需求环加成以产生同手性四氢萘。产物的光学纯度取决于手性助剂的性质，为5％至95 +％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80543-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 β-vinyl tetrabenzyl-D-glucoside 、 vinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在生物碱生物合成的早期步骤中绕过立体选择性†

  摘要：

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b916027m

文献信息

• Bypassing stereoselectivity in the early steps of alkaloid biosynthesis
  作者：Peter Bernhardt、Nancy Yerkes、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/b916027m

  日期：——

  Total synthesis of glycosylated seco-iridoid stereoisomers allows the identification and bypassing of the stereoselectivity of early steps in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。
• Cycloaddition of isoquinolinium salts: homochiral tetralins via dienophiles bearing chiral auxiliaries
  作者：Anusuya Choudhury、Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80543-8

  日期：1989.1

  Inverse electron demand cycloaddition of isoquinolinium salts to dienophiles bearing chiral auxiliaries to produce homochiral tetralins are described. The optical purity of the product ranges from 5% to 95+% depending on the nature of the chiral auxiliary.

  描述了异喹啉鎓盐向带有手性助剂的亲二烯体的反电子需求环加成以产生同手性四氢萘。产物的光学纯度取决于手性助剂的性质，为5％至95 +％。