3-mercapto-cycloheptanone | 137201-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-mercapto-cycloheptanone
• 英文别名: 3-Sulfanylcycloheptan-1-one
• CAS: 137201-14-0
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: VZQMFSCXQHANGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 水 、 recombinant lipase from Candida antarctica lipase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-mercapto-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇的立体异构体的分析和感觉表征。

  摘要：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03113

文献信息

• Hair Relaxer
  申请人：Shibuya Akira

  公开号：US20080131389A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  A hair relaxer includes at least one specific mercapto compound such as 2-methoxyethyl 3-mercaptopropionate, 2-mercapto-4-butanolide and 2-mercapto-4-butyrolactam. The hair relaxer can achieve an excellent effect of shaping and relaxing hair over a wide range of pH values from weak acidity to weak alkalinity. In particular, the hair relaxer displays a more superior hair shaping and relaxing performance in a weakly acidic to neutral pH range. Consequently, the hair relaxer can drastically reduce the damage to the hair and skin and can reliably perform straightening, uncurling, curling and other hair processing.

  一种头发放松剂包括至少一种特定的巯基化合物，例如2-甲氧基乙基3-巯基丙酸酯，2-巯基-4-丁醇内酯和2-巯基-4-丁酰内酰胺。该头发放松剂可以在从弱酸性到弱碱性的广泛pH值范围内实现出色的造型和放松头发的效果。特别是，该头发放松剂在弱酸性到中性pH范围内显示出更卓越的头发造型和放松性能。因此，该头发放松剂可以大大减少对头发和皮肤的损伤，并可可靠地进行拉直、卷曲和其他头发加工。
• HAIR RELAXER
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP1845940A1

  公开（公告）日：2007-10-24
• [EN] HAIR RELAXER<br/>[FR] DEFRISANT
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2006083031A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] A hair relaxer includes at least one specific mercapto compound such as 2-methoxyethyl 3-mercaptopropionate, 2-mercapto-4-butanolide and 2-mercapto-4-butyrolactam. The hair relaxer can achieve an excellent effect of shaping and relaxing hair over a wide range of pH values from weak acidity to weak alkalinity. In particular, the hair relaxer displays a more superior hair shaping and relaxing performance in a weakly acidic to neutral pH range. Consequently, the hair relaxer can drastically reduce the damage to the hair and skin and can reliably perform straightening, uncurling, curling and other hair processing.
  [FR] L'invention porte sur un défrisant comprenant au moins un composé mercapto spécifique tel que le 2-méthoxyéthyl 3-mercaptopropionate, le 2-mercapto-4-butanolide et le 2-mercapto-4-butyrolactam. Ledit défrisant a un excellent effet de mise en forme et de défrisage pour une large plage de pH allant d'une faible acidité à une faible alcalinité, lesdites capacités s'avérant encore meilleures pour la plage allant d'un pH de faible acidité à un pH neutre. Par conséquent ledit défrisant réduit considérablement les dommages à la peau et aux cheveux, et peut de plus assurer fiablement le raidissement, le frisage, le défrisage et autres traitements du cheveu.
• Analytical and Sensory Characterization of the Stereoisomers of 3-Mercaptocycloalkanones and 3-Mercaptocycloalkanols
  作者：Motoko Wakabayashi、Hidehiko Wakabayashi、Anja Devenie Riegel、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03113

  日期：2020.7.8

  (chain lengths C5–C7) were obtained by addition of thioacetic acid to the respective 2-cycloalken-1-ones and subsequent enzyme-mediated hydrolysis and reduction with LiAlH4, respectively. The stereoisomers were separated via capillary gas chromatography using chiral stationary phases. Their configurations were determined based on 1H NMR data and enzyme-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。