Noral | 52819-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Noral
• 英文别名: (2R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 52819-70-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.15
• InChiKey: YUGMCLJIWGEKCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ZINC00039089 、 水 、 氧气 生成 Noral 、 双氧水 、 methylammonium cation
  参考文献：
  名称：

  两种形式的人脑和大鼠脑中肾上腺素和去甲肾上腺素的氧化作用。

  摘要：

  使用选择性单胺氧化酶抑制剂克咯啉和（α）-异戊二烯基来研究单胺氧化酶-A和-B（MAO-A，MAO-B）对（？）-去甲肾上腺素和（+），（？）的活性分布肾上腺素来自人脑七个不同区域的匀浆。还确定了在这项工作中使用的条件下，对5-羟基色胺和2-苯乙胺的活性，它们分别是A型和B型的基本底物。在所有研究区域中，去甲肾上腺素和肾上腺素都是两种酶形式的底物。发现总MAO活性在下丘脑中最高而在小脑皮质中最低。使用选择性的MAO抑制剂克罗吉林和（β）-异戊二烯基也显示肾上腺素和去甲肾上腺素是大鼠脑中两种酶形式的底物。在人类大脑皮层和大鼠大脑中，发现这两种形式具有相似的K（m）值和对肾上腺素的最大速度。当使用去甲肾上腺素作为底物时，两种形式的这些值在人大脑皮层中也被发现是相似的。相反，MAO-A在大鼠脑中显示出明显更低的K（m）和更高的朝向去甲肾上腺素的最大速度。这些结果表明，该大鼠可能没有为研究MAO抑

  DOI：

  10.1016/0197-0186(86)90182-8

文献信息

• The oxidation of adrenaline and noradrenaline by the two forms of monoamine oxidase from human and rat brain
  作者：Anne-Marie O'Carroll、Marie E. Bardsley、Keith F. Tipton

  DOI：10.1016/0197-0186(86)90182-8

  日期：1986.1

  Noradreanline and adrenaline were substrates for both forms of the enzyme in all regions studied. The total MAO activity was found to be highest in the hypothalamus and lowest in the cerebellar cortex. Use of the selective MAO inhibitors clorgyline and (?)-deprenyl also showed adrenaline and noradrenaline to be substrates for both forms of the enzyme in rat brain. In human cerebral cortex and rat brain the two

  使用选择性单胺氧化酶抑制剂克咯啉和（α）-异戊二烯基来研究单胺氧化酶-A和-B（MAO-A，MAO-B）对（？）-去甲肾上腺素和（+），（？）的活性分布肾上腺素来自人脑七个不同区域的匀浆。还确定了在这项工作中使用的条件下，对5-羟基色胺和2-苯乙胺的活性，它们分别是A型和B型的基本底物。在所有研究区域中，去甲肾上腺素和肾上腺素都是两种酶形式的底物。发现总MAO活性在下丘脑中最高而在小脑皮质中最低。使用选择性的MAO抑制剂克罗吉林和（β）-异戊二烯基也显示肾上腺素和去甲肾上腺素是大鼠脑中两种酶形式的底物。在人类大脑皮层和大鼠大脑中，发现这两种形式具有相似的K（m）值和对肾上腺素的最大速度。当使用去甲肾上腺素作为底物时，两种形式的这些值在人大脑皮层中也被发现是相似的。相反，MAO-A在大鼠脑中显示出明显更低的K（m）和更高的朝向去甲肾上腺素的最大速度。这些结果表明，该大鼠可能没有为研究MAO抑
• How fast monoamine oxidases decompose adrenaline? Kinetics of isoenzymes A and B evaluated by empirical valence bond simulation
  作者：Gabriel Oanca、Jernej Stare、Janez Mavri

  DOI：10.1002/prot.25374

  日期：2017.12

  scrutinizes kinetics of decomposition of adrenaline catalyzed by monoamine oxidase (MAO) A and B enzymes, a process controlling the levels of adrenaline in the central nervous system and other tissues. Experimental kinetic data for MAO A and B catalyzed decomposition of adrenaline are reported only in the form of the maximum reaction rate. Therefore, we estimated the experimental free energy barriers

  这项工作研究了单胺氧化酶（MAO）A和B酶催化的肾上腺素分解动力学，该过程控制着中枢神经系统和其他组织中的肾上腺素水平。仅以最大反应速率的形式报道了MAO A和B催化肾上腺素分解的实验动力学数据。因此，正如我们先前的研究一样，我们使用回归方法估算了紧密相关系统动力学数据的实验自由能垒。通过在经验价键（EVB）水平上进行多尺度模拟，我们研究了MAO A催化肾上腺素分解的化学反应性，得到的活化自由能值为17.3±0.4 kcal / mol。MAO B的相应值为15.7±0.7 kcal / mol。这两个值分别与MAO A和MAO B的估计实验势垒分别为16.6和16.0 kcal / mol一致。我们再现了动力学数据和MAO B优于MAO A的优先催化作用这一事实为所提出的氢化物转移机理的有效性提供了额外的支持。此外，我们证明肾上腺素优选以中性而不是以质子化形式参与反应，这是由于对于质子化
• 90 years of monoamine oxidase: some progress and some confusion
  作者：Keith F. Tipton

  DOI：10.1007/s00702-018-1881-5

  日期：2018.11

  functions of this enzyme over the past 90 years. This account concentrates key advances that explain why the monoamine oxidases remain of pharmacological and biochemical interest and on some areas of continuing uncertainty. Some issues that remain to be understood or are in need of further clarification are highlighted.

  试图处理所有了解过去90年来该酶的行为和功能的进展，这是不切实际的。该报告集中了重要的进展，这些进展可以解释为什么单胺氧化酶仍然具有药理学和生化学意义，并且在某些领域仍存在不确定性。突出了一些尚待理解或需要进一步澄清的问题。