Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)Glc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)Glc
• 英文别名: Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₅₈H₉₈N₂O₄₃
• 分子量: 1511.4
• InChiKey: KEMZSQLSCSFBGU-MPOTUBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.5
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  701
• 氢给体数：
  26
• 氢受体数：
  43

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GDP-fucose 、 (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-α/β-D-glucopyranose 在 recombinant Helicobacter pylori α1–3-fucosyltransferase 、 FastAP 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以94%的产率得到Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβ1-3Galβ1-4(Fucα1-3)Glc
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌α1–3-岩藻糖基转移酶的生化特性及其在岩藻糖基化人乳寡糖合成中的应用

  摘要：

  岩藻糖基化的人乳寡糖（HMO）具有重要的生物学功能。此类化合物的酶促合成需要强大的岩藻糖基转移酶。幽门螺杆菌α1-3-岩藻糖基转移酶（Hp3FT）的C末端66个氨基酸的截短版本是一个很好的候选者。对Hp3FT进行了生化表征，以确定了岩藻糖苷酶促合成的最佳条件。虽然N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）和乳糖都是合适的受体，但前者是优选的。在鸟苷5'-二磷酸-β-L-岩藻糖（GDP-Fuc）与受体的比率低的情况下，Hp3FT选择性地对岩藻糖基化的LacNAc进行了岩藻糖基化。基于这些酶学特征，各种岩藻糖基化的HMO，包括3-岩藻糖半乳糖（3-FL），乳酸N-岩藻糖五糖（LNFP）III，乳酸N-岩藻糖五糖（LNnFP）V，乳酸N-岩藻糖六糖（LNnDFH）II

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.007