ethyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylate | 222056-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 222056-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HOIKRMMPENSBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylate 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43.5%的产率得到ethyl 5H-imidazo[1,2-b]pyrazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双取代的 1H-咪唑并 [1,2-B] 吡唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085772
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl 1-(2,2-diethoxyethyl)-5-aminopyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双取代的 1H-咪唑并 [1,2-B] 吡唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了 1H-咪唑并 [l,2-b] 吡唑 1 和单取代和双取代衍生物的改进合成，并给出了代表性的实验程序。即，制备并表征了 2-、3-、7- 和 6- 单取代 (2-15k)、2,3- 和 6,7- 二取代 (16,17) 化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085772

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazole as potential CNS-agents
  作者：E. Vanotti、F. Fiorentini、M. Villa

  DOI：10.1002/jhet.5570310408

  日期：1994.7

  from the known common precursor 8 [1], while derivatives 4f-g, originated by functionalizing position 1, were obtained from 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole by direct N-acylation. Since the structural features of these molecules seemed to meet the main rules of the S.A.R. studies published so far [2-5], they were evaluated “in vitro” for 5-HT3 receptor affinity (Table 2). The biochemical data show significant

  作为对新型5-HT 3配体的初步研究的一部分，描述了一系列1H-咪唑并[1,2- b ]-吡唑衍生物的合成。将双环杂芳族原子核在位置1、6和7上官能化，得到一系列托帕基衍生物4a-g，12a，12d（表1）。利用不同的合成方法来获得所需的分子：内酰胺和外酰胺6a，4a，12a和6酯4b需要两个独立的方案，这是由于中间体咪唑内酯3对tropine和tropanamine的相反行为。7种同类物，酯4c，其肌钙盐4e，内酰胺和外酰胺4d从已知的共同前体8 [1]制备12d和12d，而通过直接N-酰化从1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑获得源自位置1的官能团的衍生物4f-g。由于这些分子的结构特征似乎符合迄今为止发表的SAR研究的主要规则[2-5]，因此对它们的5-HT 3受体亲和力进行了“体外”评估（表2）。生化数据显示衍生物4a-e，4g具有显着活性。这些结果令人鼓舞，并证明了对该类分子进行进一步研究的合理性。