3-(3-Methyl-cyclohex-2-enyl)-1H-indole | 148322-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methyl-cyclohex-2-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)-1H-indole
• CAS: 148322-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: DGKXEUVIORHPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (3-甲基-1-环己-2-烯基)乙酸酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3-(3-Methyl-cyclohex-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化芳族和杂芳族化合物与环状烯丙基乙酸酯的烷基化反应

  摘要：

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958418

文献信息

• Brønsted acid catalysed electrophilic substitution of indole by allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether: application to the total synthesis of yuehchukene
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/c39930000510

  日期：——

  A novel carbon–carbon bond-forming reaction between indole and ββ-disubstituted allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether containing a catalytic amount of a Brønsted acid is described; the reaction has been applied to a total synthesis of yuehchukene.

  描述了吲哚和ββ-二取代烯丙醇在含有催化量布伦斯台德酸的高氯酸锂-乙醚中发生的新型碳-碳键形成反应；该反应已应用于约楚克烯的全合成。
• InCl₃-Catalyzed Alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds with Cyclic Allylic Acetates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、P. Rao、K. Raj、A. Prasad、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-2006-958418

  日期：2006.12

  Various aromatic and heteroaromatic compounds undergo smooth alkylation with cyclic allylic acetates in the presence of 10 mol% of indium trichloride under mild conditions to afford 3-substituted indoles, 2-substituted furan and pyrrole and cyclohex­enyl-substituted arenes in good yields with high selectivity.

  多种芳香及杂芳香化合物在温和条件下，以10摩尔%的三氯化铟为催化剂，能够顺畅地与环状烯丙基乙酸酯进行烷基化反应，高选择性地生成产率良好的3-取代吲哚、2-取代呋喃和吡咯以及环己烯基取代的芳香烃。