N-decyl-10-aminomethyl-9-chloroanthracene hydrochloride | 1558953-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-decyl-10-aminomethyl-9-chloroanthracene hydrochloride
• 英文别名: N-[(10-chloroanthracen-9-yl)methyl]decan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1558953-07-3
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN*ClH
• 分子量: 418.45
• InChiKey: MXZXWAFGSIVGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 、 N-decyl-10-aminomethyl-9-chloroanthracene hydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 以80%的产率得到10-(N-(Nα,Nε-di-Boc-Lys)-N-decylamino)methyl-9-chloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  小分子抗菌肽模拟物：越简单越好！

  摘要：

  伴随着不断耗竭的抗生素库而出现的多药耐药细菌，加快了开发具有新作用机制的抗生素的努力。在本报告中，我们介绍了一系列小分子拟肽模拟物，它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的体外效价，包括耐药菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌粪便。这些化合物的亮点是它们对主要的医院病原体铜绿假单胞菌具有优越的活性。。这些快速杀菌的化合物对哺乳动物细胞无毒，主要通过细菌膜的透化和去极化作用。这些化合物在合成上简单且选择性地具有抗菌性，因此可以发展成为针对多药耐药细菌物种的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401680a
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9-蒽甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-decyl-10-aminomethyl-9-chloroanthracene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  小分子抗菌肽模拟物：越简单越好！

  摘要：

  伴随着不断耗竭的抗生素库而出现的多药耐药细菌，加快了开发具有新作用机制的抗生素的努力。在本报告中，我们介绍了一系列小分子拟肽模拟物，它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的体外效价，包括耐药菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌粪便。这些化合物的亮点是它们对主要的医院病原体铜绿假单胞菌具有优越的活性。。这些快速杀菌的化合物对哺乳动物细胞无毒，主要通过细菌膜的透化和去极化作用。这些化合物在合成上简单且选择性地具有抗菌性，因此可以发展成为针对多药耐药细菌物种的新型治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401680a

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：JNCASR BANGALORE

  公开号：WO2014097178A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure relates to the field of medicinal chemistry and more particularly to the development of antimicrobial compounds. The disclosure relates to the synthesis and characterization of compounds comprising aromatic radical or an aliphatic radical, an alkyl amine and amino acid moiety wherein said compounds exhibit antimicrobial activity against various drug-sensitive and drug-resistant pathogenic 10 microorganisms.

  本公开涉及药物化学领域，更具体地涉及抗菌化合物的开发。该公开涉及合成和表征包含芳香基团或脂肪基团、烷基胺和氨基酸基团的化合物，其中这些化合物对各种对药物敏感和耐药病原微生物表现出抗菌活性。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESARCH

  公开号：US20150329478A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present disclosure relates to the field of medicinal chemistry and more particularly to the development of antimicrobial compounds. The disclosure relates to the synthesis and characterization of compounds comprising aromatic radical or an aliphatic radical, an alkyl amine and amino acid moiety wherein said compounds exhibit antimicrobial activity against various drug-sensitive and drug-resistant pathogenic 10 microorganisms.

  本公开涉及药物化学领域，更具体地涉及抗微生物化合物的开发。本公开涉及合成和表征包含芳基或脂肪基、烷基胺和氨基酸基团的化合物，其中所述化合物对各种药物敏感和耐药的致病微生物表现出抗微生物活性。
• US9783490B2
  申请人：——

  公开号：US9783490B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Small Molecular Antibacterial Peptoid Mimics: The Simpler the Better!
  作者：Chandradhish Ghosh、Goutham B. Manjunath、Padma Akkapeddi、Venkateswarlu Yarlagadda、Jiaul Hoque、Divakara S. S. M. Uppu、Mohini M. Konai、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/jm401680a

  日期：2014.2.27

  compounded by the depleting arsenal of antibiotics has accelerated efforts toward development of antibiotics with novel mechanisms of action. In this report, we present a series of small molecular antibacterial peptoid mimics which exhibit high in vitro potency against a variety of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including drug-resistant species such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  伴随着不断耗竭的抗生素库而出现的多药耐药细菌，加快了开发具有新作用机制的抗生素的努力。在本报告中，我们介绍了一系列小分子拟肽模拟物，它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的体外效价，包括耐药菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌粪便。这些化合物的亮点是它们对主要的医院病原体铜绿假单胞菌具有优越的活性。。这些快速杀菌的化合物对哺乳动物细胞无毒，主要通过细菌膜的透化和去极化作用。这些化合物在合成上简单且选择性地具有抗菌性，因此可以发展成为针对多药耐药细菌物种的新型治疗剂。