(2R,4R,5S)-5-Amino-2-tridecylpiperidin-4-ol | 148151-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-5-Amino-2-tridecylpiperidin-4-ol
• CAS: 148151-77-3
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O
• 分子量: 298.513
• InChiKey: KXMHPOJZTZMJIV-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4R,5S)-5-Amino-2-tridecylpiperidin-4-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-triacetyltetrahydropseudodistomin
  参考文献：
  名称：

  Naito, Takeaki; Ikai, Miho; Shirakawa, Mitsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 773 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-Amino-2-tridecylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kiguchi, Toshiko; Ikai, Miho; Shirakawa, Mitsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 893 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jo00062a003

  日期：1993.5

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).
• Naito, Takeaki; Ikai, Miho; Shirakawa, Mitsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 773 - 776
  作者：Naito, Takeaki、Ikai, Miho、Shirakawa, Mitsuko、Fujimoto, Kuniko、Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Ikai, Miho; Shirakawa, Mitsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 893 - 899
  作者：Kiguchi, Toshiko、Ikai, Miho、Shirakawa, Mitsuko、Fujimoto, Kuniko、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、N. Kiranmai、Ch. Narsihmulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.143

  日期：2007.3

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.