O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Man(a1-3)[GlcNAc(b1-4)][Man(a1-6)]Man(b1-4)a-GlcNAc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: GJUXYHNMUGPVFK-CIRWRJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)>-O-(2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3-O-acetyl-. 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成糖原五等分结构

  摘要：

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85006-0

文献信息

• Synthese einer verzweigten pentasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Zoltan Györgydeak、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85006-0

  日期：1985.11

  For the synthesis of the threefold-branched pentasaccharide, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----4)]-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O-beta-D- mannopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose (20), which is a part of the structure of the N-glycoproteins, the disaccharide 4-O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。