Man6P(a1-2)Man(a1-3)[Man(a1-3)[Man6P(a1-6)]Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Man6P(a1-2)Man(a1-3)[Man(a1-3)[Man6P(a1-6)]Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(phosphonooxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₄₄H₇₇NO₄₂P₂
• 分子量: 1354.02
• InChiKey: XOZLXQFITXVCNL-BHJCVVOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.1
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  687
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Man6P(a1-2)Man(a1-3)[Man(a1-3)[Man6P(a1-6)]Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含 6-磷酸甘露糖 (M6P) 的糖蛋白配体的化学酶合成和受体结合揭示了 M6P 受体识别的异常结构要求

  摘要：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 末端寡糖是 M6P 受体介导的将新合成的水解酶从高尔基体靶向溶酶体的重要信号，但由于 M6P 配体受体识别的精确结构要求尚未完全了解难以获得均质的含 M6P 的糖蛋白。我们在这里描述了携带天然 M6P 的 N-聚糖的均质磷酸糖蛋白的化学酶促合成。该方法包括化学合成具有不同数量和位置的 M6P 部分的聚糖恶唑啉，并通过内切糖合酶将它们转移到 GlcNAc 蛋白，以提供均质的含 M6P 的糖蛋白。还完成了两个 M6P-寡糖与环状多肽的同时连接以产生二价 M6P-糖肽。表面等离子体共振结合研究表明，位于低聚甘露糖环境的低 α-1,3-分支的单个 M6P 部分足以与受体 CI-MPR 高亲和力结合，而在 α 处存在 M6P 部分-1,6-分支是可有可无的。此外，对二价环状和线性多肽的结合研究表明，两个 M6P-寡糖配体的紧密接近对于实现对 CI-MPR 受体的高亲和力至关重要。总之，本研究表明

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05762
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈₄H₁₉₅NO₃₆ 在 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 2H-tetrazole 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以28 mg的产率得到Man6P(a1-2)Man(a1-3)[Man(a1-3)[Man6P(a1-6)]Man(a1-6)]Man(b1-4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  含 6-磷酸甘露糖 (M6P) 的糖蛋白配体的化学酶合成和受体结合揭示了 M6P 受体识别的异常结构要求

  摘要：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 末端寡糖是 M6P 受体介导的将新合成的水解酶从高尔基体靶向溶酶体的重要信号，但由于 M6P 配体受体识别的精确结构要求尚未完全了解难以获得均质的含 M6P 的糖蛋白。我们在这里描述了携带天然 M6P 的 N-聚糖的均质磷酸糖蛋白的化学酶促合成。该方法包括化学合成具有不同数量和位置的 M6P 部分的聚糖恶唑啉，并通过内切糖合酶将它们转移到 GlcNAc 蛋白，以提供均质的含 M6P 的糖蛋白。还完成了两个 M6P-寡糖与环状多肽的同时连接以产生二价 M6P-糖肽。表面等离子体共振结合研究表明，位于低聚甘露糖环境的低 α-1,3-分支的单个 M6P 部分足以与受体 CI-MPR 高亲和力结合，而在 α 处存在 M6P 部分-1,6-分支是可有可无的。此外，对二价环状和线性多肽的结合研究表明，两个 M6P-寡糖配体的紧密接近对于实现对 CI-MPR 受体的高亲和力至关重要。总之，本研究表明

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05762