(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Xyl(b1-2)]Man(b1-4)Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₂₅
• 分子量: 839.754
• InChiKey: MEMSWXYCLBKKKT-GIXSWYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.9%的产率得到(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  对双壳类精子中糖脂寡糖的合成研究。九。脂质I，II和IV的合成。

  摘要：

  从淡水双壳贝类的Hyriopsis schlegelii的精子中分离出来的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基和新的连接，包括一个内部的呋喃核糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-D-葡萄糖基吡喃糖基糖醛酸基团。脂质IV的八糖如下合成。甲基（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-[甲基（2,3-二-O-乙酰基-4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1-> 4）]-2-O-苄基-1-硫代α，β-L-呋喃果糖苷（18） 3-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1--> 2）-（3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 2）]-（4,6-di- O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84078-4