7-乙基吲哚-3-甲醛 | 154989-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-乙基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-乙基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 7-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 154989-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD03043379
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DKTNMUOPASFCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-{[2-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-乙基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g

文献信息

• nBu4NI-catalyzed C3-formylation of indoles with N-methylaniline
  作者：Lan-Tao Li、Juan Huang、Hong-Ying Li、Li-Juan Wen、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c2cc31578e

  日期：——

  nBu4NI-catalyzed C3-selective formylation of N–H and N-substituted indoles by using N-methylaniline as a formylating reagent was first successfully demonstrated.

  nBu4NI催化的N-H和N-取代吲哚的C3选择性甲酰化反应，首次成功地使用了N-甲基苯胺作为甲酰化试剂。
• A facile approach to tryptophan derivatives for the total synthesis of argyrin analogues
  作者：Chou-Hsiung Chen、Sivaneswary Genapathy、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02107j

  日期：——

  A facile route has been established for the synthesis of indole-substituted (S)-tryptophans from corresponding indoles, which utilizes a chiral auxiliary-facilitated Strecker amino acid synthesis strategy. The chiral auxiliary reagents evaluated were (S)-methylbenzylamine and related derivatives. To illustrate the robustness of the method, eight optically pure (S)-tryptophan analogues were synthesized

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。
• Synthesis and biological evaluation of 2-indolinone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hongbin Zou、Liang Zhang、Jingfeng Ouyang、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.009

  日期：2011.12

  3-substituted-indolin-2-ones and azaindolin-2-ones have been synthesized and showed potential antiproliferative activity to cancer cell lines. The inhibition activities on VEGF-induced VEGFR phosphorylation were observed for selected 2-indolinones. Among the compounds synthesized, 5-fluoroindolin-2-one derivative 23 with a pyridone unit showed the most significant enzymatic and cellular activities. Flow cytometric

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。
• Samarium(II) iodide-promoted hydroxyalkylations of indole 3-carbonyls. An expedient approach to pyrrolidino[1,2-a]indoles and furo[3,4-b]indoles
  作者：Jiann-Shyng Shiue、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c39930001277

  日期：——

  3-Formyl-, 3-acetyl-1-methylindole and their 2-cyano analogues undergo intra- and inter-molecular hydroxyalkylations on treatment with samarium(II) iodide in the presence of a cosolvent hexamethylphosphoramide; the intramolecular coupling products have the structure prototype of mytomycins and the intermolecular coupling products are readily converted to furoindoles as synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes.

  在助溶剂六甲基磷酰胺存在下，3-甲酰基-、3-乙酰基-1-甲基吲哚及其 2-氰基类似物在碘化钐（II）的处理下发生分子内和分子间羟烷基化反应；分子内偶联产物具有霉菌素的结构原型，分子间偶联产物很容易转化为呋喃吲哚，作为吲哚-2,3-喹啉二甲醚的合成等价物。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080096913A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全谱活性化合物。还描述了开发或鉴定具有所需选择性配置文件的化合物的方法。