(6S)-6-(4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1372677-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-(4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-(4-oxopentyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1372677-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RDIMUEDTLDIZEW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₆H₃₈O₇Ti₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~55.0 ℃ 、380.01 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 (6S)-6-(4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（6R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮及其（6S）-对映异构体的立体选择性全合成

  摘要：

  （6 R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，天然存在的α，β-不饱和δ-内酯及其（6 S）-对映异构体从戊烷-1,5-二醇开始立体选择性地合成。合成涉及Maruoka不对称烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。 内酯-（6 R）-6-（4-氧代戊-2-烯基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-（6 S）-6-（4-氧代戊-2-烯基） -5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-闭环复分解-立体选择性合成 该系列的第52部分“天然产物的综合研究”。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289643

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Naturally Occurring (6R)-6-(4-Oxopentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and Its (6S)-Enantiomer¹
  作者：Biswanath Das、Digambar Shinde、Boddu Kanth、Malampati Srilatha

  DOI：10.1055/s-0031-1289643

  日期：2012.2

  e, a naturally occurring α,β-unsaturated δ-lactone, and its (6S)-enan­tiomer have been synthesized stereoselectively starting from pentane-1,5-diol. The synthesis involves Maruoka asymmetric allylation and ring-closing metathesis as the key steps. lactones - (6R)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one - (6S)-6-(4-oxopent-2-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one - ring-closing metathesis - stereoselective

  （6 R）-6-（4-氧戊基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，天然存在的α，β-不饱和δ-内酯及其（6 S）-对映异构体从戊烷-1,5-二醇开始立体选择性地合成。合成涉及Maruoka不对称烯丙基化和闭环易位作为关键步骤。 内酯-（6 R）-6-（4-氧代戊-2-烯基）-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-（6 S）-6-（4-氧代戊-2-烯基） -5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮-闭环复分解-立体选择性合成 该系列的第52部分“天然产物的综合研究”。