(2E)-[1,1-2H] 2-hexadecen-1-ol | 247182-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-[1,1-2H] 2-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (E)-1,1-dideuteriohexadec-2-en-1-ol
• CAS: 247182-87-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 242.414
• InChiKey: MIDSQDHRRBSMIZ-HJWQDEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-[1,1-2H] 2-hexadecen-1-ol 在 tris(ethoxy)monochloro titanium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1R-[1α,2B,3(2R*,3R*,4E),5α]] [3-2H]ethyl 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene)amino]-4-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  氘和氚标记的赤型鞘氨醇的高效合成

  摘要：

  氘和氚标记的 d-赤型鞘氨醇（1b 和 1c）是通过基于已知立体选择性全合成的有效方法制备的。在最后的合成步骤中，通过 [3H]NaBH4 还原在 C-1 处引入氚，得到高放射化学纯度的 1c。1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) 的制备方法类似，并且显示出 >99·5% 的对映体纯度和高水平的氘掺入。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<815::aid-jlcr242>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2E)-[1,1-2H] 2-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氘和氚标记的赤型鞘氨醇的高效合成

  摘要：

  氘和氚标记的 d-赤型鞘氨醇（1b 和 1c）是通过基于已知立体选择性全合成的有效方法制备的。在最后的合成步骤中，通过 [3H]NaBH4 还原在 C-1 处引入氚，得到高放射化学纯度的 1c。1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) 的制备方法类似，并且显示出 >99·5% 的对映体纯度和高水平的氘掺入。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<815::aid-jlcr242>3.0.co;2-2