(4R)-4-azidoheptadec-1-ene | 935696-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4R)-4-azidoheptadec-1-ene
• CAS: 935696-74-5
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃
• 分子量: 279.469
• InChiKey: ZTGQBVBBRUVIRW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-azidoheptadec-1-ene 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-Amino-2-tridecylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.143
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 [(R)-1,1'-bi-2-naphtholato]bis(tert-butyloxo)titanium(IV) 、 二苯基膦叠氮化物 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R)-4-azidoheptadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.143

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、N. Kiranmai、Ch. Narsihmulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.143

  日期：2007.3

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin is described. The important synthetic features include a Maruoka asymmetric allylation and a Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps for the generation of chirality at C-2, -4, and -5 of the trisubstituted piperidine ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.