tert-Butyl {[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate, AldrichCPR | 130977-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl {[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate, AldrichCPR
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 130977-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QHTPDEHJFMZAOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl {[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate, AldrichCPR 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-氨基-β-内酰胺向反式异构体的区域和化学选择性差向异构体：氨曲南的新合成

  摘要：

  用三氟乙酸进行标题异构化反应，显示该标题异构化反应可用于合成旋光单bactam抗生素，氨曲南。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80522-0
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到tert-Butyl {[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate, AldrichCPR
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯富勒吡咯烷作为光学活性液晶设计的手性平台

  摘要：

  在自组织系统中加入 [60] 富勒烯 (C(60)) 在概念上具有挑战性，但使我们能够获得将凝聚中间相的特性（各向异性、组织）与 C(60)（光和电化学活性）。在这里，我们报告了四种光学活性富勒树枝状聚合物的合成、表征和液晶特性，它们在富勒烯支架和介晶部分之间的连接点是手性的。因此，这项研究的新颖之处在于利用在 C(60) 上的 1,3-偶极环加成反应过程中产生的不对称碳原子，以诱导材料中的介观手性。四种非对映异构富勒吡咯烷 ((R,S)-1、(R,R)-1、(S,R)-1 和 (S, S)-1) 被合成并与第二代向列 (N) 树突结合以产生富勒树枝状聚合物 ((R,S)-2、(R,R)-2、(S,R)-2 和 (S) ,S)-2) 显示手性向列 (N*) 相。立体中心的绝对构型由 X 射线晶体学、1D 和 2D NMR 实验以及圆二色性 (CD) 光谱确定。通过偏光显微镜 (POM) 和差示扫描量热法

  DOI：

  10.1021/ja910128e

文献信息

• Extraordinarily Robust Polyproline Type I Peptoid Helices Generated <i>via</i> the Incorporation of α-Chiral Aromatic <i>N</i>-1-Naphthylethyl Side Chains
  作者：Joseph R. Stringer、J. Aaron Crapster、Ilia A. Guzei、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja204755p

  日期：2011.10.5

  circular dichroism (CD) spectroscopy. Four of these peptoids were found to adopt well-defined structures in the solid state, with dihedral angles similar to those observed in polyproline type I (PPI) peptide helices and in peptoids with α-chiral side chains. The X-ray crystal structure of a representative Ns1npe tetramer revealed an all cis-amide helix, with approximately three residues per turn, and

  Peptoids 或 N 取代甘氨酸的低聚物是一类折叠体，自近 20 年前问世以来就已显示出非凡的功能潜力。然而，定义明确的拟肽二级结构的生成仍然是一项艰巨的任务。这一挑战部分是由于缺乏对拟肽序列-结构关系的透彻理解，因此对拟肽折叠过程的理解不完整。我们试图通过对拟肽中非共价相互作用的系统研究和能够进行这种相互作用的新型酰胺侧链的设计来描绘序列-结构关系。在此，我们通过 X 射线晶体学、核磁共振谱、和圆二色性 (CD) 光谱。发现其中四个拟肽在固态下采用明确定义的结构，其二面角类似于在聚脯氨酸 I 型 (PPI) 肽螺旋和具有 α-手性侧链的拟肽中观察到的二面角。代表性 Ns1npe 四聚体的 X 射线晶体结构显示全顺式酰胺螺旋，每圈大约有三个残基，螺距约为 6.0 Å。长度相关的 Ns1npe 系列的二维 NMR 分析表明，这些 peptoids 在乙腈中具有非常高的整体骨架酰胺 K(cis/trans)
• Tailoring Cytotoxicity of Antimicrobial Peptidomimetics with High Activity against Multidrug-Resistant <i>Escherichia coli</i>
  作者：Rasmus D. Jahnsen、Anne Sandberg-Schaal、Karina Juul Vissing、Hanne Mørck Nielsen、Niels Frimodt-Møller、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jm401335p

  日期：2014.4.10

  Infections with multidrug-resistant pathogens are an increasing concern for public health. Recently, subtypes of peptide peptoid hybrids were demonstrated to display potent activity against multidrug-resistant Gram-negative bacteria. Here, structural variation of these antibacterial peptidomimetics was investigated as a tool for optimizing cell selectivity. A protocol based on dimeric building blocks allowed for efficient synthesis of an array of peptide peptoid oligomers representing length variation as well as different backbone designs displaying chiral or achiral peptoid residues. Lack of alpha-chirality in the side chains of the peptoid residues proved to be correlated to reduced cytotoxicity. Furthermore, optimization of the length of these peptidomimetics with an alternating cationic hydrophobic design was a powerful tool to enhance the selectivity against Gram-negative pathogens over benign mammalian cells. Thus, lead compounds with a high selectivity toward killing of clinically important multidrug-resistant E. coli were identified.