β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→2)]-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→2)]-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranose
• 英文别名: Araf(a1-3)[Xyl(b1-4)]Xyl(b1-4)[Araf(a1-2)][Araf(a1-3)]Xyl(b1-4)b-Xyl；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy]-6-[(3R,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-hydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₅H₅₈O₂₉
• 分子量: 942.828
• InChiKey: NHBRHNVUYDBCBY-FJUDRRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→2)]-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过基于预活化的迭代糖基化合成阿拉伯木聚糖寡糖。

  摘要：

  已经开发出用于组装密集取代的阿拉伯木聚糖低聚糖的简明合成策略，其是表征半纤维素降解酶的有价值的底物。木聚糖骨架是通过使用苯基硫代糖苷的基于迭代预活化的糖基化方法制备的。在加入受体之前，已经用原位生成的对硝基苯硫基三氟甲磺酸酯进行了预活化。已显示糖基化温度对偶联的产率具有重要影响。阿拉伯糖取代基已被引入一种高产的N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应中。该策略已成功用于七个步骤中的三种七糖的合成，相应的单糖结构单元的总产率为24-36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02529

文献信息

• Synthesis of Arabinoxylan Oligosaccharides by Preactivation-Based Iterative Glycosylations
  作者：Emilie N. Underlin、Maximilian Böhm、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02529

  日期：2019.12.20

  A concise synthetic strategy has been developed for assembling densely substituted arabinoxylan oligosaccharides, which are valuable substrates for characterizing hemicellulose-degrading enzymes. The xylan backbone has been prepared by an iterative preactivation-based glycosylation approach with phenyl thioglycosides. The preactivation has been performed with in situ generated p-nitrobenzenesulfenyl

  已经开发出用于组装密集取代的阿拉伯木聚糖低聚糖的简明合成策略，其是表征半纤维素降解酶的有价值的底物。木聚糖骨架是通过使用苯基硫代糖苷的基于迭代预活化的糖基化方法制备的。在加入受体之前，已经用原位生成的对硝基苯硫基三氟甲磺酸酯进行了预活化。已显示糖基化温度对偶联的产率具有重要影响。阿拉伯糖取代基已被引入一种高产的N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体的糖基化反应中。该策略已成功用于七个步骤中的三种七糖的合成，相应的单糖结构单元的总产率为24-36％。