5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₁H₈₅N₃O₃₇
• 分子量: 1332.23
• InChiKey: QNHZKULTJCNDMU-XRVYPKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.1
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  629
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GDP-fucose 、 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 mammalian α-1,3-fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrical Multi-Antennary<i>N</i>-Glycans to Dissect Glycan-Mediated Interactions between Human Sperm and Oocytes
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Frédéric Friscourt、Chantelle J. Capicciotti、Philip Chiu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201800451

  日期：2018.6.4

  Complex N‐glycans of glycoproteins of the zona pellucida (ZP) of human oocytes have been implicated in the binding of spermatozoa. The termini of these unusual bi‐, tri‐, and tetra‐antennary N‐glycans consist of the tetrasaccharide sialyl‐Lewisx (SLex), which was previously identified as the minimal epitope for sperm binding. We describe here the chemoenzymatic synthesis of highly complex triantennary

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe