5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₁H₈₅N₃O₃₇
• 分子量: 1332.23
• InChiKey: QNHZKULTJCNDMU-XRVYPKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.1
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  629
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GDP-fucose 、 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 mammalian α-1,3-fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(acetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonyl-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451