ethyl 7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate | 76156-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 76156-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: DBJCICABCYLPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 在 tin 、 氨 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-7-methylpyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  Pinguet; Mavel; Galtier, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 876 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-acetamido-7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling of 4-Chloro-2-(trifluoromethyl)pyrido[1,2-<i>e</i> ]purine Derivatives
  作者：Zahira Tber、Nicolas G. Biteau、Luigi Agrofoglio、Julien Cros、Stéphane Goffinont、Bertrand Castaing、Cyril Nicolas、Vincent Roy

  DOI：10.1002/ejoc.201900921

  日期：2019.9.8

  The convenient preparation of novel 4‐chloro‐2‐(trifluoromethyl)pyrido[1,2‐e]purines by the original reactions of imidazo[1,2‐a]pyridine‐2‐carboxamides and 2,2,2‐trifluoroacetamide is reported. The derivatives were then efficiently cross‐coupled through Suzuki–Miyaura and Sonogashira catalysis to give the related C‐4 substituted pyrido[1,2‐e]purines of biological interest in good yields.

  通过咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺与2,2,2-三氟乙酰胺的原始反应，可以方便地制备新型4-氯-2-（三氟甲基）吡啶并[1,2- e ]嘌呤。报告。然后，这些衍生物通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira催化有效地交叉偶联，从而以高收率获得具有生物学价值的相关C-4取代吡啶并[1,2- e ]嘌呤。
• Synthesis and phosphodiesterase 5 inhibitory activity of novel pyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives
  作者：Guangxin Xia、Jianfeng Li、Aiming Peng、Shunan Lai、Shujun Zhang、Jingshan Shen、Zhonghua Liu、Xinjian Chen、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.102

  日期：2005.6

  Synthesis and primary SAR of a novel series of 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one derivatives with piperazinyl sulfonamide substituents were described herein. As potential PDE5 inhibitors for erectile dysfunction (ED) treatment, representative compounds exhibit improved selectivity versus PDE1 and PDE6. Meanwhile, compound 3e demonstrated functional efficacy on rabbit corpus cavernosum strip in vitro. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic aromatic substitution reaction of some 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines with thioglycolate anion in DMF
  作者：Jean Claude Teulade、Gerard Grassy、Roger Escale、Jean Pierre Chapat

  DOI：10.1021/jo00318a040

  日期：1981.2
• GUEIFFIER, ALAIN;MILHAVET, JEAN CLAUDE;BLACHE, YVES;CHAVIGNON, OLIVIER;TE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2352-2356
  作者：GUEIFFIER, ALAIN、MILHAVET, JEAN CLAUDE、BLACHE, YVES、CHAVIGNON, OLIVIER、TE+

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE J.-C.; GRASSY G.; ESCALE R.; CHAPAT J.-P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1026-1030
  作者：TEULADE J.-C.、 GRASSY G.、 ESCALE R.、 CHAPAT J.-P.

  DOI：——

  日期：——