ethyl 6-amino-7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate | 132272-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 6-amino-7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 132272-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: FGSUTBZSLCNLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 6-acetamido-7-methyl-3-nitroimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6-amino-7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-imidazo(1,2-a)pyrazolo(3,4-c)pyridines.

  摘要：

  亚硝酰氯与 6-和 8-乙酰氨基-7-甲基咪唑并[1, 2-a]吡啶（7g-i）的反应显示，这些异构体结构的反应性存在明显差异。咪唑分子双官能化后，6-乙酰氨基衍生物不会生成 1H-咪唑并[1,2-a]吡唑并[4,5-d]吡啶 (4) 体系，而是会发生与 Dimroth 重排复杂化的 Gomberg-Bachman 反应。相反，8-乙酰氨基化合物（17、19）在经过类似处理后，生成了 N-亚硝基乙酰胺（18a、b），它们分别以 22% 和 34% 的产率转化为 1H-咪唑并[1, 2-a]吡唑并[3, 4-c]吡啶（20a、b），且未发生重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2352

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINES AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES AMINOPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2022064430A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The invention relates to substituted imidazo[4,5-c]pyridine-2-one compounds of Formula (I) and prodrugs of said compounds. Compounds of Formula (I) selectively inhibit the activity of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) and are therefore useful in the treatment of diseases in which inhibition of DNA-PK is beneficial.

  这项发明涉及Formula (I)的取代咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮化合物以及这些化合物的前药。Formula (I)的化合物选择性地抑制DNA-依赖性蛋白激酶(DNA-PK)的活性，因此在治疗需要抑制DNA-PK的疾病中具有用处。
• GUEIFFIER, ALAIN;MILHAVET, JEAN CLAUDE;BLACHE, YVES;CHAVIGNON, OLIVIER;TE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2352-2356
  作者：GUEIFFIER, ALAIN、MILHAVET, JEAN CLAUDE、BLACHE, YVES、CHAVIGNON, OLIVIER、TE+

  DOI：——

  日期：——