(R)-1-Trimethylsilanyl-hexadec-1-yn-3-ol | 74794-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-Trimethylsilanyl-hexadec-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-trimethylsilylhexadec-1-yn-3-ol
• CAS: 74794-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₈OSi
• 分子量: 310.596
• InChiKey: HYDBPDSIQYECKB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 在 甲醚 作用下， 生成 (R)-1-Trimethylsilanyl-hexadec-1-yn-3-ol 、 (S)-1-trimethylsilyl-1-esadecyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酰基与脂肪醛的不对称加成—光学活性 5-OCTYL-2(5H)-呋喃酮的制备—

  摘要：

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.255

文献信息

• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。