4-{[2-(4-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenol | 475585-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[2-(4-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenol
• 英文别名: 4-[[2-(4-Nitrophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino]phenol
• CAS: 475585-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₅O₄
• 分子量: 349.305
• InChiKey: NWOMOFJUSUZVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(4-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenol 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到4-{[2-(4-aminophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{[2-(4-nitrophenyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors
  申请人：——

  公开号：US20040152892A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases. 1

  该发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的含义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。
• OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390371B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7294633B2
  申请人：——

  公开号：US7294633B2

  公开（公告）日：2007-11-13