6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 76306-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 76306-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DZEVQQAUDOTSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ibanez, A. F.; Yaculiano, G. B.; Iglesias, G. Y. Moltrasio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 907 - 911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-7-methyl-N-[(1E)-phenylmethylene]bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以41 mg的产率得到6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444

文献信息

• A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Edward G. Corley、Paul Davis、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00021a014

  日期：1991.10

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.
• Narasimhan, N. S.; Wadia, M. S.; Shete, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 556 - 560
  作者：Narasimhan, N. S.、Wadia, M. S.、Shete, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN N. S.; WADIA M. S.; SHETE N. R., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 7, 556-560
  作者：NARASIMHAN N. S.、 WADIA M. S.、 SHETE N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。
• Ibanez, A. F.; Yaculiano, G. B.; Iglesias, G. Y. Moltrasio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 907 - 911
  作者：Ibanez, A. F.、Yaculiano, G. B.、Iglesias, G. Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——