1-(2-Bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: OVCQEXNEMJEJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到benzo[b]thiophen-2-yl(2-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DIPEA促进2-硝基查耳酮与元素硫的反应：2-苯甲酰基苯并噻吩的一种不寻常的方法

  摘要：

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02321
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-Bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有完全原子经济性的2-硝基查耳酮和硫磺对中子的氧化还原中性反应

  摘要：

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01766

文献信息

• Syntheses of 4-Indolylquinoline Derivatives via Reductive Cyclization of Indolylnitrochalcone Derivatives by Fe/HCl
  作者：Wen-Chang Chen、Chan-Chieh Lin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules201219862

  日期：——

  procedure for the synthesis of 4-indolylquinoline derivatives is described. This process involves two steps, the first of which is the Michael addition of indole to nitrochalcones promoted by sulfamic acid under solvent free conditions and the second step is a reductive cyclization of the indolylnitrochalcone intermediates to 4-indolylquinoline derivatives by Fe/HCl in ethanol. In both steps, the reactions

  描述了一种简单而有效的合成4-吲哚基喹啉衍生物的方法。该方法涉及两个步骤，第一步是在无溶剂条件下将吲哚迈克尔加成到由氨基磺酸促进的硝唑烷中，第二步是在乙醇中用Fe / HCl将吲哚基硝基查耳酮中间体还原成4-吲哚基喹啉衍生物。在这两个步骤中，反应都是清洁的，产物的收率很高。
• Construction of highly functionalized carbazoles via condensation of an enolate to a nitro group
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5sc02407b

  日期：——

  This paper describes a novel synthesis of highly functionalized and diverse carbazoles via transition-metal-free and mild base-promoted condensations of readily available 2-nitrocinnamaldehyde or 2-nitrochalcones with various β-ketoesters or 1,3-diaryl-2-propanones. The method selectively forms four bonds by the intramolecular conjugate addition of an enolate to the enal or chalcone bearing an o-nitro

  本文描述了一种高度官能化和多样化咔唑的新合成方法，通过无过渡金属和温和碱促进的易得 2-硝基肉桂醛或 2-硝基查耳酮与各种 β-酮酯或 1,3-二芳基-2-丙酮的缩合。该方法通过烯醇化物与带有邻硝基的烯醛或查耳酮的分子内共轭加成选择性地形成四个键。然后该基团在一锅法中在非还原条件下进行原位N-O 键断裂。该方案允许在咔唑部分新形成的芳环的所有位置引入各种官能团。通过天然存在的乙二唑和氯乙二唑的简明合成进一步说明了该方法的实用性。
• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。
• DIPEA-Promoted Reaction of 2-Nitrochalcones with Elemental Sulfur: An Unusual Approach to 2-Benzoylbenzothiophenes
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02321

  日期：2017.9.15

  DIPEA was found to be an excellent sulfur activator to promote the reaction of 2-nitrochalcones with elemental sulfur. A wide range of 2-benzoylbenzothiophenes was obtained as a result of a cascade of alkene C═C bond thiolation, aromatic sulfur-denitration.

  发现DIPEA是促进2-硝基查耳酮与元素硫反应的极好的硫活化剂。由于烯烃的C═C键硫醇化，芳族硫的脱氨反应的级联反应，获得了范围广泛的2-苯甲酰基苯并噻吩。