GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b1-4)[GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)]LDManHep(a1-5)a-Kdo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b1-4)[GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)]LDManHep(a1-5)a-Kdo
• 英文别名: (2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₀H₈₄N₂O₄₀
• 分子量: 1353.21
• InChiKey: OYZIYLAESFVNBZ-ABMNPVCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  681
• 氢给体数：
  26
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b1-4)[GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)]LDManHep(a1-5)a-Kdo 在 β-N-acetylglucosaminidase 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)[Gal(b1-4)Glc(b1-4)]LDManHep(a1-5)a-Kdo
  参考文献：
  名称：

  Structure of the L1 and L6 core oligosaccharide epitopes of Neisseriameningitidis

  摘要：

  通过弱酸水解法分离了从奈瑟氏脑膜炎球菌血清型 1 和 6 的脂多糖中获得的核心寡糖，并通过化学、生物化学和物理综合技术阐明了它们的结构。利用 500 MHz 1H 核磁共振测量一维和二维模式，以及核奥弗霍塞尔增强实验。为了帮助进行结构鉴定，纯化的寡糖还通过化学和酶解程序降解成更小的片段。L1 寡糖是一种双天线部分 O-乙酰化的七糖，其中较大的天线以 α-D-Galp1 → 4β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止，而最小的双糖天线在其庚基分子的 O-3 处带有磷酰乙醇胺基团。L6 寡糖也是双端部分 O-乙酰化的七糖，但与 L1 核心不同的是，在其较大的触角上以一个 β-D-GlcpNAcl → 3β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止。小二糖触角中的庚糖基在 O-7 位带有一个磷酰乙醇胺基团，这与 L1 决定簇的 O-3 位不同。关键词：脂多糖；Neisseriameningitidis；寡糖表位；结构；核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1139/v90-160
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)Glc(b1-4)[GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)]LDManHep(a1-5)a-Kdo
  参考文献：
  名称：

  Structure of the L1 and L6 core oligosaccharide epitopes of Neisseriameningitidis

  摘要：

  通过弱酸水解法分离了从奈瑟氏脑膜炎球菌血清型 1 和 6 的脂多糖中获得的核心寡糖，并通过化学、生物化学和物理综合技术阐明了它们的结构。利用 500 MHz 1H 核磁共振测量一维和二维模式，以及核奥弗霍塞尔增强实验。为了帮助进行结构鉴定，纯化的寡糖还通过化学和酶解程序降解成更小的片段。L1 寡糖是一种双天线部分 O-乙酰化的七糖，其中较大的天线以 α-D-Galp1 → 4β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止，而最小的双糖天线在其庚基分子的 O-3 处带有磷酰乙醇胺基团。L6 寡糖也是双端部分 O-乙酰化的七糖，但与 L1 核心不同的是，在其较大的触角上以一个 β-D-GlcpNAcl → 3β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止。小二糖触角中的庚糖基在 O-7 位带有一个磷酰乙醇胺基团，这与 L1 决定簇的 O-3 位不同。关键词：脂多糖；Neisseriameningitidis；寡糖表位；结构；核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1139/v90-160