tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 1026685-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: t-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate；1,1-Dimethylethyl (4R,6R)-6-[2-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate；tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1026685-96-0
• 化学式: C₃₃H₄₂FNO₄
• 分子量: 535.699
• InChiKey: OULFWIYRQCCNNG-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(3-((Z)-1-fluoro-2-phenylvinyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化多氟烯烃的区域选择性单脱氟硼化反应生成各种氟烯烃

  摘要：

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08343
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟-2-苯基苯乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6R)-6-(2-(2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化多氟烯烃的区域选择性单脱氟硼化反应生成各种氟烯烃

  摘要：

  多氟烯烃的单脱氟硼化已经在区域条件下通过铜催化以区域选择性的方式实现了。该方法已显示出极其广泛的底物，包括（二氟乙烯基）芳烃，四氟乙烯（TFE），（三氟乙烯基）芳烃和三氟甲基化的单氟烯烃。硼源的选择对于有效转化（二氟乙烯基）芳烃很重要。（BPIN）2是适合于与缺电子的芳基和（BNEP）衬底2对于那些具有富电子芳基的化合物。将（氟烯基）硼酸酯衍生化为相应的三氟硼酸钾盐使得产物易于分离，这极大地提高了单脱氟硼化反应的合成实用性。化学计量学实验表明区域选择性的命运取决于β-氟消除的模式，其取决于底物。硼烷基的进一步转化允许容易地制备氟代烯烃衍生物，如合成阿托伐他汀的氟代烯烃模拟物所举例说明的那样，其有效抑制了HMG-CoA还原酶的酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08343

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Ahn Soon Kil

  公开号：US20110015407A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to a novel method for preparing atorvastatin. According to the present invention, provided are a novel intermediate of the preparation of atorvastatin and a method of preparing large amounts of atorvastatin in a safe manner using the intermediate.

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的新方法。根据本发明，提供了一种制备阿托伐他汀的新中间体以及利用该中间体安全地制备大量阿托伐他汀的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATORVASTATINE ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LEDIT PROCÉDÉ
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2009093776A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a novel method for preparing atorvastatin. According to the present invention, provided are a novel intermediate of the preparation of atorvastatin and a method of preparing large amounts of atorvastatin in a safe manner using the intermediate.

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的新方法。根据本发明，提供了一种制备阿托伐他汀的新中间体以及使用该中间体以安全方式制备大量阿托伐他汀的方法。
• Method for the preparation of atorvastatin and intermediates used therein
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：US08178697B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to a novel method for preparing atorvastatin. According to the present invention, provided are a novel intermediate of the preparation of atorvastatin and a method of preparing large amounts of atorvastatin in a safe manner using the intermediate.

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀的新方法。根据本发明，提供了一种制备阿托伐他汀的新中间体，以及使用该中间体以安全的方式制备大量阿托伐他汀的方法。
• US8178697B2
  申请人：——

  公开号：US8178697B2

  公开（公告）日：2012-05-15