1-[1-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]-1-ethanone | 336188-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorobenzoyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 336188-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: SRBMIVMWVLXGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]-1-ethanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5’-(N-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl)-2’-phenyl-2’,4’-dihydrospiro(indoline-3,3’-pyrazol)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects

  摘要：

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051124
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[1-(4-chlorobenzoyl)-1H-indol-3-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects

  摘要：

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25051124