O-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1<*>2)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1<*>2)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Xyl(b1-2)[Man(a1-3)]Man(b1-4)b-Glc；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂₀
• 分子量: 636.559
• InChiKey: FINVBLMTOCKZGO-QHGPHARESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1<*>2)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s

文献信息

• Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.
  作者：Tadahiro TAKEDA、Noriyasu HADA、Yukio OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1930

  日期：——

  The three kinds of oligosaccharides that constitute the partial structure of lipid IV (1) were synthesized as follows. The disaccharide O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13), the trisaccharide O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21), and the tetrasaccharide O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (25) were each synthesized by stepwise condensation of suitably protected monosaccharide units. A 1, 6-anhydro-D-glucopyranose derivative was used as the glycosyl acceptor, and bromide derivatives of D-mannose and D-xylose as donors.

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。
• Total synthesis of the mollu-series glycosyl ceramides α-d-Manp-(1→3)-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer and α-d-Manp-(1→3)-[β-d-Xylp-(1→2)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84167-s

  日期：1990.1

  Abstract The mollu-series glycosphingolipids, O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4)-O-β- d -glucopyranosyl - (1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine and O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-[β- d -xylopyranosyl-(1→2)]-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4) -O-β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine, were synthesized for the first time by using 2,3,4-tri-O-acetyl- d -xylopyranosyl

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-