O-(5-Acetamido-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-D-mannopyranose | 91078-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-Acetamido-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-D-mannopyranose
• 英文别名: NeuAc(b2-6)Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)a-Man；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 91078-54-5
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₂₄
• 分子量: 836.753
• InChiKey: YKAGIHAIZDSGNO-UDMZEBPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  423
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到O-(5-Acetamido-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-(2-6)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-2)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成烯类N-乙酰神经氨酸盐-合成氢嵌段。Kupplung zum N-乙酰神经氨酸半透明糖蜜三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90670-0

文献信息

• Synthesis of a linear tetrasaccharide unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tooru Kitajima、Mamoru Sugimoto、Tomoo Nukada、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85120-4

  日期：1984.4
• Synthese eines N-acetylneuraminsäure-haltigen syntheseblocks. Kupplung zum N-acetylneuraminsäuretetrasaccharid mit trimethylsilyltriflat
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90670-0

  日期：1985.12

  Abstract A trisaccharide synthetic block consisting of N -acetylneuraminic acid and lactosamine that allows general coupling reactions to other saccharide units was obtained. O -(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy-α- and -β- d - glycero - d - galacto -2-nonulopyranosylonate)-(2→6)- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-1,3,6-tri- O -acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-

  摘要获得了由N-乙酰神经氨酸和乳糖胺组成的三糖合成嵌段，该嵌段可与其他糖单元进行一般偶联反应。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-甲基-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-半乳清-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→ 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-1,3,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖被用作糖基供体。在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸盐的存在下，通过与在OH-2处代表糖基受体的未取代的d-甘露糖衍生物反应，将两种化合物转化为四糖。除去保护基团得到O-（5-乙酰氨基-3，