1,3,5-Trinitro-2-acetylpyrrole | 158366-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3,5-Trinitro-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-(1,3,5-trinitropyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 158366-46-2
• 化学式: C₆H₄N₄O₇
• 分子量: 244.12
• InChiKey: BXUXAZWQNLUDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 乙酸酐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3,5-Trinitro-2-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  美拉德反应产物亚硝化衍生的 l,3,5-Trinitro-2-乙酰基吡咯对 BALB/C 小鼠的肝毒性

  摘要：

  摘要 1,3,5-三硝基-2-乙酰基吡咯(TNAP)是2-乙酰基吡咯与亚硝酸盐在美拉德褐变模型中反应的产物。该化合物对沙门氏菌菌株 TA98 和 TA100 具有中等致突变性，对小鼠 C3H10T1/2 细胞具有显着的细胞毒性。进行实验以研究 TNAP 对小鼠肝毒性的影响。雄性 BALB/C 小鼠每周两次以 7.2 毫克/公斤体重的剂量通过腹腔注射进行 24 周，然后进行 21 周的喂食。TNAP 治疗的小鼠表现出死亡率增加和肝脏损伤的时间依赖性外观。正如血清丙氨酸转氨酶 (ALT) 和天冬氨酸转氨酶 (AST) 活性的显着增加所证明的，TNAP 具有肝毒性。在小鼠中组织学观察到 TNAP 相关病变，包括 hapatic 萎缩、轻度脂肪变态和肝脏多房囊肿。总之，TNAP 被认为是小鼠体内的一种有毒化合物，死亡率和肝脏损伤的发生率增加就证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(96)03801-5

文献信息

• Mutagenicity and cytotoxicity of nitropyrrole compounds derived from the reaction of 2-acetyl pyrrole with nitrite
  作者：C.-J. Wang、Y.-L. Lin、J.-K. Lin

  DOI：10.1016/0278-6915(94)90161-9

  日期：1994.1

  flavour component of many foods. Reaction of AP with nitrite produces two N-nitropyrrole compounds, 1-nitro-2-acetyl-pyrrole (NAP) and 1,3,5-trinitro-2-acetylpyrrole (TNAP), the chemical structures of which have been confirmed by spectral studies, including UV mass, nuclear magnetic resonance, infra-red and elemental analysis (EA). NAP and TNAP are moderately mutagenic to the Salmonella strains TA98

  2-乙酰基吡咯（AP）是模型褐变系统的产物，已被分离为许多食品的主要风味成分。AP与亚硝酸盐反应生成两种N-硝基吡咯化合物，1-硝基-2-乙酰基吡咯（NAP）和1,3,5-三硝基-2-乙酰基吡咯（TNAP），其化学结构已通过光谱确认研究包括紫外线质量，核磁共振，红外和元素分析（EA）。在没有哺乳动物激活系统的情况下，NAP和TNAP对沙门氏菌TA98和TA100菌株具有中等致突变性，并且对小鼠C3H10T1 / 2细胞具有明显的细胞毒性。这些结果表明，硝基衍生物的直接作用诱变剂的形成可以在含亚硝酸盐的食物中或在体内通过摄入AP进行亚硝化而形成。