(1S,2S)-3-(2-hydroxymethylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester | 271250-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S)-3-(2-hydroxymethylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]prop-2-enoate
• CAS: 271250-39-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HVRDFQKMUKIBPU-ATXJSMISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-hydroxymethylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(+)-Ethyl 2,5-cycloheptadienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,2S)-3-(2-hydroxymethylcyclopropyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r

文献信息

• The Cope rearrangement of gem-dimethyl substituted divinylcyclopropanes
  作者：Jonathan D. Osler、William P. Unsworth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob41617h

  日期：——

  The reactivity of a range of substituted divinylcyclopropanes towards the thermal Cope rearrangement has been examined. The effects of gem-dimethyl substitution on the cyclopropane, the alkene geometry, the relative stereochemistry of the cyclopropane and the steric and electronic effects of a range of functional groups were all examined, and the methods developed were used to synthesise a range of

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。
• Tandem Reduction−Chloroallylboration of Esters:  Asymmetric Synthesis of Lamoxirene, the Spermatozoid Releasing and Attracting Pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae)
  作者：Christian Hertweck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo991629r

  日期：2000.4.1

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of lamoxirene (cis-2-cyclohepta-2,5-dienyl-3-vinyloxirane), the spermatozoid-releasing and -attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae), is reported. Chiral ethyl cyclohepta-2,5-diene carboxylates, prepared by a divinylcyclopropane Cope rearrangement, were effectively alkylated by means of a novel tandem DIBAL-H reduction/asymmetric al

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，