(S)-4-isobutoxycarbonyl-2-azetidinone | 120260-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-isobutoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-methyl-1-propyl (S)-(-)-2-oxoazetidine-4-carboxylate；2-methyl-1-propyl (S)-2-oxaazetidine-4-carboxylate；4-(s)-Isobutoxycarbonyl-2-azetidinone；2-methylpropyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 120260-62-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RUTFSBCWMBWWJP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 (S)-4-isobutoxycarbonyl-2-azetidinone 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到C₃₂H₄₈N₄O₁₂Rh₂
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Rh2(S-IBAZ)4 催化的烯烃、炔烃和艾伦烯的环丙烷化反应：二受体环丙基膦酸酯和亚烷基环丙烷的不对称合成

  摘要：

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，

  DOI：

  10.1021/ja3099728
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 在 tetrabutoxytitanium 作用下， 生成 (S)-4-isobutoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用金属-氨基配合物控制β-内酰胺的聚合：嵌段共聚（β-肽）的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0110022

文献信息

• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• Dirhodium(II) Tetrakis[methyl 2-oxaazetidine-4-carboxylate]:  A Chiral Dirhodium(II) Carboxamidate of Exceptional Reactivity and Selectivity
  作者：Michael P. Doyle、Simon B. Davies、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol005730q

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A new chiral azetidinone-carboxylate ligand for dirhodium(II) catalysis enhances reactivity toward diazo decomposition and selectivity toward cyclopropanation enabling diazomalonates, vinyldiazoacetates, and aryldiazoacetates to be effectively used with a dirhodium(II) carboxamidate catalyst.

  [化学式：见正文]一种新的手性氮杂环丁酮-羧酸盐配体，用于二氢吡啶鎓（II）催化，可提高对重氮分解的反应性和对环丙烷化的选择性，从而使重氮丙二酸酯，乙烯基重氮乙酸酯和芳基重氮乙酸酯可有效地与二氨基羧酸铵（II）一起使用。
• Synthesis of Optically Active 4-Alkoxycarbonyl-β-lactams from L-Aspartic Acid
  作者：M. García-Alvarez、F. López-Carrasquero、E. Tort、A. Rodríguez-Galán、S. Muñoz-Guerra

  DOI：10.1080/00397919408011295

  日期：1994.3

  Cyclization of L-aspartic acid to (S)-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone followed by transesterification of this compound in the presence of titanium (IV) tetrabutoxide proved to be an exceedingly efficient method of general application for the preparation of (S)-4-alkoxycarbonyl-beta-lactams.
• Controlled Polymerization of β-Lactams Using Metal−Amido Complexes:  Synthesis of Block Copoly(β-peptides)
  作者：Jianjun Cheng、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja0110022

  日期：2001.9.1