4-(pyrrol-2-yl)-2-aminothiazole | 189011-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(pyrrol-2-yl)-2-aminothiazole
• 英文别名: 4-pyrrol-2-yl-thiazol-2-ylamine；4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 189011-25-4
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD04614455
• 分子量: 165.219
• InChiKey: YGOKCJXCDGJCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyrrol-2-yl)-2-aminothiazole 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-(1H-pyrrol-2-yl)thiazol-2-yl)-2-(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diazepan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和开发新型法舒地尔衍生物作为有效的抗乳腺癌药物，可改善大鼠肠道菌群和肠道屏障功能

  摘要：

  本研究的目的是在掺入取代噻唑后开发新型法舒地尔衍生物作为有效的抗乳腺癌 (BC) 药物。这些化合物采用简便的合成路线开发而成，收率优异。测试了整套开发的化合物对 rho 相关卷曲螺旋激酶（ROCK；ROCK1 和 ROCK2）的抑制活性，与 ROCK2 相比，它们表现出对 ROCK1 的有效和选择性抑制。最有效的 ROCK2 抑制剂，化合物6h显着抑制 BC 细胞 (MCF-7) 的活力。它还会抑制 MCF-7 细胞的迁移和侵袭。此外，在雌性 Sprague Dawley 大鼠中研究了化合物6h在 7,12二甲基苯并蒽 (DMBA) 诱导的 BC 中的抗 BC 活性。结果表明，它可以显着改善动物的体重，并减少大鼠肝脏和乳腺组织的氧化应激。它通过恢复二胺氧化酶、 d-乳酸和内毒素的水平来改善大鼠的肠道屏障功能。在蛋白质印迹分析中，与DMBA组相比，大鼠结肠组织中的(ZO-1)、occludi

  DOI：

  10.1111/cbdd.13963
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiazol-2-ylamine 在 Alkaline 作用下， 生成 4-(pyrrol-2-yl)-2-aminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac
  作者：Nitin L Jadhao、Harish B. Musale、Jayant M. Gajbhiye、Vivek T. Humne

  DOI：10.1039/d3ob01882b

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of 2-aminothiazole has been developed from oxime acetate and readily available sodium thiocyanate using a copper catalyst. The present transformation has good functional group tolerance. Various thiazoles were smoothly synthesized in good to excellent yields. The applicability of the present method has been extended to the formal synthesis of the non-steroidal

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。
• 4-(2-pyrryl) thiazoles and 4-(2-pyrryl) selenazoles
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02481674A1

  公开（公告）日：1949-09-13
• 330. Miscellaneous thiazoles
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9470001656

  日期：——
• Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Yoshikazu、Kitagawa, Keiichi、Sugaya, Katsuko、Tomita, Yayoi、et. al

  DOI：——

  日期：——
• Design and development of novel fasudil derivatives as potent antibreast cancer agent that improves intestinal flora and intestinal barrier function in rats
  作者：Jinghui Liang、Mu Tang、Lieliang Wang、Rui Huang、Ailong Fu、Juying Zhou

  DOI：10.1111/cbdd.13963

  日期：2021.12

  This study was conducted to develop novel fasudil derivatives after incorporation of substituted thiazoles as potent anti-breast cancer (BC) agents. The compounds were developed using a facile synthetic route in excellent yields. The entire set of developed compounds was tested for inhibitory activity against rho-associated coiled-coil kinase (ROCK; ROCK1 and ROCK2) kinase, where they exhibit potent

  本研究的目的是在掺入取代噻唑后开发新型法舒地尔衍生物作为有效的抗乳腺癌 (BC) 药物。这些化合物采用简便的合成路线开发而成，收率优异。测试了整套开发的化合物对 rho 相关卷曲螺旋激酶（ROCK；ROCK1 和 ROCK2）的抑制活性，与 ROCK2 相比，它们表现出对 ROCK1 的有效和选择性抑制。最有效的 ROCK2 抑制剂，化合物6h显着抑制 BC 细胞 (MCF-7) 的活力。它还会抑制 MCF-7 细胞的迁移和侵袭。此外，在雌性 Sprague Dawley 大鼠中研究了化合物6h在 7,12二甲基苯并蒽 (DMBA) 诱导的 BC 中的抗 BC 活性。结果表明，它可以显着改善动物的体重，并减少大鼠肝脏和乳腺组织的氧化应激。它通过恢复二胺氧化酶、 d-乳酸和内毒素的水平来改善大鼠的肠道屏障功能。在蛋白质印迹分析中，与DMBA组相比，大鼠结肠组织中的(ZO-1)、occludi