3-methyl-1H-indole-4-carbonitrile | 1425933-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 1425933-49-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: KLSREYUCOBXHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-indole-4-carbonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 氨 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 200 mg (91%) (3-methyl-1H-indol-4-yl)methanamine (234) as white solid的产率得到(3-methyl-1H-indol-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  US20130225620A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚-3-甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyl-1H-indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1

  摘要：

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013026914A1

文献信息

• Piperazine Compounds With Herbicidal Effect
  申请人：Parra Rapado Liliana

  公开号：US20110207609A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Piperazine compounds of the formula I in which the variables are defined according to the description, their agriculturally suitable salts, processes and intermediates for preparing the piperazines of the formula I, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidally effective amount of at least one piperazine compound of the formula I to act on plants, their seed and/or their habitat.

  Piperazine化合物的公式I，其中变量根据描述定义，它们的农业适用盐，用于制备公式I的哌嗪的过程和中间体，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的用途，即用于控制有害植物，还包括一种控制不受欢迎植被的方法，其中包括让至少一种公式I的哌嗪化合物的除草有效量作用于植物、它们的种子和/或它们的栖息地。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of Spiro-Isoindolinone-Indolines via Formal [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00748

  日期：2022.5.13

  A novel organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of 3-substituted 1H-indoles with in situ generated 3-hydroxy-isoindolinone-derived β,γ-alkynyl-α-ketimines has been developed. A variety of biologically relevant chiral spiro-isoindolinone-indolines were achieved with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild conditions. The gram-scale reaction of this

  已经开发了一种新型有机催化不对称形式 [3 + 2] 环加成 3-取代的 1H-吲哚与原位生成的 3-羟基-异吲哚啉酮衍生的 β,γ-炔基-α-酮亚胺。在温和条件下以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了多种生物学相关的手性螺-异吲哚啉酮-二氢吲哚。已经证明了这种方法的克级反应和产品的几个有趣的转变。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20130225620A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R a , R b and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Halogen-Bonding-Promoted C–H Malonylation of Indoles under Visible-Light Irradiation
  作者：Xuebo Gao、Rong Chang、Junxin Rao、Danyang Hao、Zhuxia Zhang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00413

  日期：2022.6.17

  donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction for the synthesis of C2-malonylated indoles. The protocol provides access to a broad range of functionalized indoles in good yields through the coupling reaction of indoles with diethyl bromomalonate under visible-light irradiation without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst.

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。
• SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2748159A1

  公开（公告）日：2014-07-02