neospiramycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neospiramycin
• 英文别名: Neo Spiramycin I；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₃₆H₆₂N₂O₁₁
• 分子量: 698.895
• InChiKey: SUBWVHAACKTENX-VZBUQJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-Diacetoxy-benzoylamino)-butyric acid 、 neospiramycin 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以7%的产率得到2',4'-di-O-[4-N-(2,3-diacetoxybenzoyl)butanoyl]neospiramycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of Catechol-spiramycin Conjugates.

  摘要：

  首次合成了两种大环内酯抗生素——螺旋霉素1和新螺旋霉素2的铁载体偶联物，这两种抗生素本身无法穿透革兰氏阴性细菌的外膜。这些新型偶联物是通过选择性酰化螺旋霉素1和新螺旋霉素2中的羟基功能团，与通过含有羧基的间隔子连接到大环内酯抗生素上的二羟基苯甲酸铁(III)配位 ligand 实现的。在标准和铁缺乏条件下对这些新型偶联物进行的初步生物学评估显示，它们的抗菌活性与螺旋霉素1和新螺旋霉素2相当。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.786
• 作为产物：
  描述：

  Spiramycin I 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到neospiramycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of Catechol-spiramycin Conjugates.

  摘要：

  首次合成了两种大环内酯抗生素——螺旋霉素1和新螺旋霉素2的铁载体偶联物，这两种抗生素本身无法穿透革兰氏阴性细菌的外膜。这些新型偶联物是通过选择性酰化螺旋霉素1和新螺旋霉素2中的羟基功能团，与通过含有羧基的间隔子连接到大环内酯抗生素上的二羟基苯甲酸铁(III)配位 ligand 实现的。在标准和铁缺乏条件下对这些新型偶联物进行的初步生物学评估显示，它们的抗菌活性与螺旋霉素1和新螺旋霉素2相当。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.786