2-(4-aminophenyl)benzothiophene | 54492-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)benzothiophene
• 英文别名: 4-(1-Benzothien-2-yl)aniline；4-(1-benzothiophen-2-yl)aniline
• CAS: 54492-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: KCZKJUGTTGALLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)benzothiophene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [FR] DÉRIVÉ D'AMINE D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE CYANO ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT
  [EN] CYANO GROUP-SUBSTITUTED HETEROARYL AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME
  [KO] 시아노기가 치환된 헤테로아릴 아민 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자

  摘要：

  UV영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 시아노기가 치환된 헤테로아릴 아민 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 시아노기가 치환된 헤테로아릴 아민 유도체를 포함한다.

  公开号：

  WO2023022417A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzo[b]thiophene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel N-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-N′-phenylurea analogs as potent FLT3 inhibitors and evaluation of their activity against acute myeloid leukemia in vitro and in vivo

  摘要：

  FLT3 inhibitors have been explored as a viable therapy for acute myeloid leukemia (AML). However, the clinical outcomes of these FLT3 inhibitors were underwhelming except AC220. Therefore, the development of novel FLT3 inhibitors with high potency against both FLT3-WT and FLT3-ITD mutants are strongly demanded at the present time. In this study, we designed and synthesized a series of novel N-(5-(tert-butyl) isoxazol-3-yl)-N'-phenylurea derivatives as FLT3 inhibitors. SAR studies focused on the fused rings led to the discovery of a series of compounds with high potency against FLT3-ITD-bearing MV4-11 cells and significantly inhibitory activity toward FLT3. Among these compounds, N-(5-(tert-butyl) isoxazol-3-yl)-N'-(4-(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl) urea (16i), displayed acceptable aqueous solubility, desirable pharmacokinetic profile and high cytotoxicity selectivity against MV4-11 cells. This compound can inhibit phosphorylation of FLT3 and induce apoptosis in a concentration-dependent manner. Further in vivo antitumor studies showed that 16i led to complete tumor regression in the MV4-11 xenograft model at a dose of 60 mg/kg/d while without observable body weight loss. This study had provided us a new chemotype of FLT3 inhibitors as novel therapic candidates for AML. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.033

文献信息

• Three-component 2-aryl substituted benzothiophene formation under transition-metal free conditions
  作者：Pengcheng Jiang、Xingzong Che、Yunfeng Liao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra07730g

  日期：——

  A base-mediated 2-aryl substituted benzothiophene formation from 2-bromobenzene aldehydes, benzylic esters and elemental sulfur under transition-metal-free conditions is described. Various 2-aryl substituted benzothiophene were efficiently obtained under mild conditions.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-溴苯醛，苄基酯和元素硫形成的碱介导的2-芳基取代的苯并噻吩。在温和的条件下有效地获得了各种2-芳基取代的苯并噻吩。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：YABUNOUCHI Nobuhiro

  公开号：US20080106190A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides a novel aromatic amine derivative having a specific structure and an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer comprising a single layer or plural layers including at least a light emitting layer is interposed between a cathode and an anode, wherein at least one layer in the above organic thin film layer, particularly a hole transporting layer contains the aromatic amine derivative described above in the form of a single component or a mixed component. Use of the aromatic amine derivative described above materialize an organic electroluminescence device which reduces a driving voltage and makes molecules less liable to be crystallized and which enhances a yield in producing the organic EL device and has a long lifetime.

  本发明提供了一种具有特定结构的新型芳香胺衍生物和一种有机电致发光器件，其中在阴极和阳极之间夹有包括至少一个发光层的单层或多层有机薄膜层，上述有机薄膜层中的至少一层，特别是空穴传输层，以单一组分或混合组分的形式包含上述芳香胺衍生物。使用上述芳香胺衍生物可实现降低驱动电压、使分子不易结晶、提高有机电致发光器件生产的产率和寿命的有机电致发光器件。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT<br/>[FR] ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE<br/>[JA] 有機エレクトロルミネッセンス素子
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2022004555A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  【課題】　本発明の目的は、（１）吸光係数が高く、（２）屈折率が高く、（３）薄膜の安定性が良好であり、（４）耐久性に優れている、（５）耐光性に優れている、（６）青、緑、および赤色それぞれの波長領域において吸収を持たない材料から構成されるキャッピング層を備えた有機ＥＬ素子を提供することにある。 【解決手段】　本発明における特定の構造を有するアリールアミン系材料が薄膜の安定性や耐久性に優れていることから、屈折率が高い特定のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌの吸収スペクトルにおいて波長４００ｎｍから４１０ｎｍにおける吸光度が高い材料を選別し、キャッピング層を構成する材料として用いた有機ＥＬ素子は良好な素子特性を示す。

  【问题】本发明的目的是提供一种具有以下特点的有机EL元件：（1）具有高吸光系数；（2）具有高折射率；（3）具有良好的薄膜稳定性；（4）具有优异的耐久性；（5）具有优异的耐光性；（6）由不具有在蓝、绿和红色波长范围内吸收的材料构成的覆盖层。 【解决方案】由于含有特定结构的芳基胺类材料具有优异的薄膜稳定性和耐久性，因此选择具有高折射率的特定苯并咪唑环结构的胺化合物，从吸收光谱浓度为10-5mol/L的材料中筛选出在波长为400nm至410nm处具有高吸光度的材料，并将其用作构成覆盖层的材料。使用此材料构成的有机EL元件具有良好的元件特性。
• 一种双胺衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技股份有限公司

  公开号：CN116947652A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的双胺衍生物具有良好的空穴传输能力，合适的HOMO能级，有利于空穴的注入和传输，增加激子的有效复合，减少空穴传输和注入过程中需要克服的能量势垒，降低器件内部焦耳热的生成，具有较高的热稳定性，不易结晶，成膜性好的优点，将其作为空穴传输层材料，应用于有机电致发光器件中，能够提高器件的发光效率和延长使用寿命。
• FLETCHER T. L.; PAN H.-L.; COLE C.-A.; NAMKUNG M. J., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 5, 815-818
  作者：FLETCHER T. L.、 PAN H.-L.、 COLE C.-A.、 NAMKUNG M. J.

  DOI：——

  日期：——