(E)-2-(formamido)cinnamic acid methyl ester | 72053-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(formamido)cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-formylamino-3-phenylacrylate；E-Methyl-α-formamid-β-phenylacrylat；Z-Methyl-α-formamid-β-phenylacrylat；methyl (E)-2-formamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 72053-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GADUKJRRWYPPEI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(formamido)cinnamic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl (E)/(Z)-3-Bromo-2-formylaminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯的（Z）选择性β-溴化

  摘要：

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00209-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(formamido)cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d

文献信息

• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。
• (Z)-selective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters
  作者：Masaki Yamada、Kazuya Nakao、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00209-8

  日期：1996.4

  Stereoselective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters5 was investigated. A reaction of5 with NBS affordedα-bromo-N-formylimines10 which successively isomerized to giveβ-bromo-N-formyl-α, β-dehydroamino acid esters4. The migration of the double bond of the intermediates10 with bulky substituents at the β-position resulted in highly stereoselective formation of(Z)-4, while that of the

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of <i>N</i>-Formyl Dehydroamino Esters with Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Lavinia Panella、Alicia Marco Aleixandre、Gerlof J. Kruidhof、Jort Robertus、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo052451d

  日期：2006.3.1

  a range of aldehydes and with cyclohexanone. A highly convenient multigram scale one step synthesis of methyl 2-(formamido)acrylate was developed. This compound was used in the synthesis of methyl 2-(formamido)cinnamate via a solvent free Heck reaction. Moreover, full conversion and >99% ee were obtained in 1 h in the hydrogenation of methyl 2-(formamido)acrylate with 0.2 mol % catalyst and 2 bar hydrogen

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。