5-Cyclopentyliden-2-formylcyclopentanon | 10493-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyclopentyliden-2-formylcyclopentanon
• 英文别名: 2-oxo-bicyclopentylidene-3-carbaldehyde；2-Oxo-bicyclopentyliden-3-carbaldehyd；3-Cyclopentylidene-2-oxocyclopentane-1-carbaldehyde；3-cyclopentylidene-2-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 10493-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BTUHWYWYXPJPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclopentyliden-2-formylcyclopentanon 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-1-diazo-3-cyclopentyliden-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚戊基环戊酮 、 甲酸乙酯 在 乙醚 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-Cyclopentyliden-2-formylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  关于所谓的1,3-二氧亚甲基-环戊酮-（2）

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300323

文献信息

• Additionen von 2,2-Dimethyl-3-dimethylamino-2<i>H</i>-azirin an 2-Formyl-cycloalkanone und Sulfinsäuren
  作者：B. Parthasarathi Chandrasekhar、Ursula Schmid、Rudolf Schmid、Heinz Heimgartner、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580423

  日期：1975.4.23

  2,2-Dimethyl-3-dimethylamino-2H-azirine (1) reacts with the formyl-cycloalkanones 4–8 in boiling benzene to give the 1:1 adducts 13–17 in 60–99% yield (Table). These adducts are N′-[(2-oxo-cycloalkylidene)-methyl] derivatives of 2-amino-N, N-dimethylisobutyramide. The reaction mechanism (Scheme 6) is analogous to the mechanism of the reaction of 1 with carboxylic acids and cyclic enolisable 1,3-diketones

  2,2-二甲基-3-二甲基氨基-2- ħ -azirine（1）反应与甲酰基-环烷酮4 - 8在沸腾的苯，得到1：1的加合物13 - 17中60-99％的产率（表1）。这些加合物是2-氨基-N，N-二甲基异丁酰胺的N'-[（2-氧代-环亚烷基）-甲基]衍生物。反应机理（方案6）类似于1与羧酸和环状可烯化的1,3-二酮的反应机理[1]。
• v. Auwers; Noll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 97,108
  作者：v. Auwers、Noll

  DOI：——

  日期：——
• A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones
  作者：William S. Johnson、Wesley E. Shelberg

  DOI：10.1021/ja01226a038

  日期：1945.10