1-(4-Bromophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• 分子量: 340.219
• InChiKey: DFDPOSDOJKPOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  新型的含1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮的1-甲基吲哚衍生物作为潜在的微管蛋白组装抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究†

  摘要：

  设计，合成了一系列包含1-甲基吲哚和1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮骨架的新型化合物（6a-6v），并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。 。其中，化合物6q对A549，MCF-7和HepG2细胞系表现出最强的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.98μM）和体外生长抑制活性，IC 50值为0.15μM，0.17μM和0.25 μM，与阳性对照相当。此外，化合物6qAβ是A549细胞凋亡的有效诱导剂，对微管相互作用剂具有典型的细胞作用，导致细胞周期停滞在G2 / M期。共聚焦显微镜分析和分子对接结果进一步证明6q可以与微管蛋白的秋水仙碱位点紧密结合并起抗微管蛋白的作用。这些研究以及3D-QSAR建模为进一步优化化合物6q作为潜在的抗癌药提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1039/c5ra28141e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-1H-吲哚-吡唑啉杂化物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物e19 [5-（5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺]对微管蛋白装配表现出最强的抑制作用（IC50 = 2.12μm），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（IC50值为0.21-0.31μm）。进一步的研究证实，化合物e19可以诱导HeLa细胞凋亡，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并破坏细胞微管网络。这些研究以及分子对接和3D-QSAR建模为进一步优化化合物e19作为潜在的抗癌剂提供了重要基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600137