7-(4-methoxyphenyl)hept-6-ynal | 1258418-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)hept-6-ynal
• 英文别名: 7-(4-Methoxyphenyl)hept-6-ynal
• CAS: 1258418-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GEGFAAQRRWYSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)hept-6-ynal 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(7-methoxy-1,2,3,4,9-pentahydro-4H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化无环酰胺和1-芳炔之间的分子内串联加成/ Friedel-Crafts反应

  摘要：

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。

  DOI：

  10.1021/jo102036n
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)hept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化无环酰胺和1-芳炔之间的分子内串联加成/ Friedel-Crafts反应

  摘要：

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。

  DOI：

  10.1021/jo102036n

文献信息

• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Acid-Promoted Cascade Cyclization to Produce 2-(4′-Alkoxyaryl)-3,4-Fused Tricyclic Dihydrobenzopyrans via a Vinylidene <i>para-</i> Quinone Methide Intermediate
  作者：Dongil Choi、Naoki Shiga、Robert Franzén、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800013

  日期：2018.4.23

  We developed a novel method for synthesizing 2‐(4‐hydroxyaryl)‐3,4‐fused tricyclic dihydrobenzopyrans with 2,3‐syn and 3,4‐syn motifs based on the acid‐promoted cascade cyclization via vinylidene para‐quinone methide intermediates. The developed method provided new access to potent and selective ERβ agonists from a simple linear substrate in a single‐step reaction.

  我们开发了一种新的方法，该方法基于通过亚乙烯基对甲基对苯二甲酰甲基中间体的酸促进级联环化反应，合成具有2,3- syn和3,4- syn基序的2-（4-羟基芳基）-3,4-稠合的三环二氢苯并吡喃。 。所开发的方法提供了从简单线性底物在一步反应中获得有效和选择性ERβ激动剂的新途径。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Tandem Addition/Friedel−Crafts Reactions between Acyclic Enamides and 1-Arylalkynes
  作者：Jennifer A. Kozak、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo102036n

  日期：2010.12.17

  Electron-deficient acyclic enamine derivatives react with electron-rich 1-arylalkynes using cationic gold(I) species as catalysts in an intramolecular process to form annulated 1-amido-substituted indene derivatives as the major products. Yields for this process range between 21% and 98%. In some cases, a two-step process that includes a subsequent alkene isomerization is needed.

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。