苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐 | 38678-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐
• 英文名称: H-Phe-Gly-NH2
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(2-amino-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 38678-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: PVHDTHVQHUWCCI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 H-Azi(Me)(Me)-Phe-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  未受保护肽的氮丙啶介导的连接和位点特异性修饰

  摘要：

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。

  DOI：

  10.1021/ja207133t
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯丙氨酰-甘氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Marastoni; Salvadori; Balboni, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 2, p. 116 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ribozymomimetic Chemical Synthesis of Peptide Bond Using Phosphorous Acid/Oxirane Mediators
  作者：S. Bayryamov、D. Danalev、N. Vassilev

  DOI：10.1080/10426507.2010.501319

  日期：2011.1.31

  system is created that mimics natural ribosome as well as the way of ribozyme action. It uses oxirane analogue as condensation reagent and H3PO3 as activator for the carboxyl group and as protecting reagent for the NH2 function. In order to demonstrate the ability of the H3PO3/oxirane system to mimic natural peptide bond synthesis on the ribosome as well as to mimic the ribozyme synthesis and hydrolysis

  摘要 创建了一个模拟天然核糖体以及核酶作用方式的模型系统。它使用环氧乙烷类似物作为缩合剂，H3PO3 作为羧基的活化剂和 NH2 功能的保护剂。为了证明 H3PO3/环氧乙烷系统能够模拟核糖体上的天然肽键合成以及模拟核酶合成和生物单体间键的水解，使用亚磷酸合成了四种含有酰胺键的模型化合物/环氧乙烷介体。图形概要
• 2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl (DMNA) as an assisted cleavage protecting group for amines
  作者：Yongying Jiang、Jun Zhao、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00891-2

  日期：2002.5

  2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl group (DMNA) was explored as an assisted cleavage protecting group for amines and a one-step deprotection condition was developed for its efficient removal using hydrogenation in the presence of Pd–C or PtO2 catalyst and 10% HOAc in MeOH. DMNA was found to be especially useful for the synthesis of gem-diamino compounds using Hofmann rearrangement.

  探索了2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基，并开发了一步脱保护条件以在存在Pd–C的情况下使用氢化作用将其有效去除或PtO 2催化剂和10％HOAc的甲醇溶液。发现DMNA对于使用霍夫曼重排的合成宝石-二氨基化合物特别有用。
• AZIRIDINE MEDIATED NATIVE CHEMICAL LIGATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20130131311A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Improved methods of native chemical ligation are provided. The methods involve reacting a thioacid (e.g. a peptide thioacid) with an aziridinyl compound (e.g. an aziridinyl peptide) under mild conditions without the use of protecting groups, and without requiring that a cysteine residue be present in the ligation product. Initial coupling of the thioacid and the aziridinyl compound yields a ligation product which contains an aziridinyl ring. Subsequent opening of the aziridinyl ring (e.g. via a nucleophilic attack) produces a linearized and modified ligation product.

  提供了改进的天然化学连接方法。该方法涉及在温和条件下，无需使用保护基，也无需要求连接产物中存在半胱氨酸残基，将硫酸（例如肽硫酸）与环氧丙烷化合物（例如环氧丙烷肽）反应。硫酸和环氧丙烷化合物的初始偶联产生一个含有环氧丙烷环的连接产物。随后通过亲核攻击等方式打开环氧丙烷环，产生线性化和改性的连接产物。
• Tandem Electrochemical Oxidative Azidation/Heterocyclization of Tryptophan‐Containing Peptides under Buffer Conditions
  作者：Yiyi Weng、Xiaobin Xu、Hantao Chen、Yiyang Zhang、Xianfeng Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202206308

  日期：2022.10.10

  Manganese-catalyzed late-stage derivatization was used to construct azide-substituted tetrazolo[1,5-a]indole-containing peptides through a radical azidation/heterocyclization cascade. This electrochemical oxidative strategy could be conducted under mild, efficient, and environmentally friendly conditions in buffer solution.

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。
• Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 253,260
  作者：Fruton、Bergmann

  DOI：——

  日期：——