methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 1093383-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1093383-87-9
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₉
• 分子量: 569.612
• InChiKey: JZCMGIWTQWTBHL-HSGWZQNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 methyl (2S,3S,4S,5S,6S)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192