7-当酰倒千里光碱 | 6029-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 7-当酰倒千里光碱
• 英文名称: 7-angeloylretronecine
• 英文别名: 7-Angelylretronecine；[(1R,8R)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 6029-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: TYGYPIIOOQNWBU-BTRLNGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate	377076-03-4	C19H33NO3Si	351.561
  倒千里光裂碱	retronecine	480-85-3	C8H13NO2	155.197
  ——	9-(tert-Butyldimethylsilyl)retronecine	82485-07-2	C14H27NO2Si	269.459

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阔叶碱	(+)-latifoline	6029-86-3	C20H27NO7	393.437

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-当酰倒千里光碱 、 (3S,4S,5R)-4-Hydroxy-4-(imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到阔叶碱
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 咪唑 、 正丁基锂 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 7-当酰倒千里光碱
  参考文献：
  名称：

  合成中的反应性烯醇。2.（+）-拉蒂福利酸和（+）-拉蒂福林的合成。

  摘要：

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。

  DOI：

  10.1021/jo015741c

文献信息

• Reactive Enols in Synthesis 2. Synthesis of (+)-Latifolic Acid and (+)-Latifoline
  作者：Ioana Drutu、Evan S. Krygowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo015741c

  日期：2001.10.1

  We describe a short, enantioselective synthesis of the naturally occurring pyrrolizidine alkaloid (+)-latifoline (1) employing a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/[1,2] allyl shift as a key step in constructing (+)-latifolic acid (4).

  我们描述了使用串联[3,3]σ重排/ [1,2]烯丙基位移作为构建（+）-latifolic的关键步骤的天然吡咯烷嗪生物碱（+）-拉替福林（1）的短，对映选择性合成酸（4）。