1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: DPJMVCWZXYZPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以49%的产率得到2-{2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl]-vinyl}-3-phenyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [1,2-a]嘧啶-4-酮：基于配体的设计，合成和评估，作为抗炎药

  摘要：

  在本研究中，一系列新的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物（1 - 45）的合成，其特征在于，并评价它们的抗炎活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和C，H和N分析确认。初步评估了这些新合成的化合物的体外环氧合酶（COX）-2-COX-1抑制活性。塞来昔布（一种COX-2抑制剂）用作参考标准药物。在这种抑制研究，化合物42，43，44，和45被发现有显著体外与参考药物相比的抑制谱。然后，在下一阶段的筛选中，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法对这些化合物进行体内抗炎试验。随后，测试了这些相同的化合物的致溃疡性。根据这些活性数据，出现了化合物43（体外COX-2活性-IC 50  = 0.4μM，SI = 400，体内抗炎活性-3小时后抑制率为72％，Ulcer指数为0.38％）。作为最有希望的抗炎药，具有极低的促溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2950
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [1,2-a]嘧啶-4-酮：基于配体的设计，合成和评估，作为抗炎药

  摘要：

  在本研究中，一系列新的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物（1 - 45）的合成，其特征在于，并评价它们的抗炎活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和C，H和N分析确认。初步评估了这些新合成的化合物的体外环氧合酶（COX）-2-COX-1抑制活性。塞来昔布（一种COX-2抑制剂）用作参考标准药物。在这种抑制研究，化合物42，43，44，和45被发现有显著体外与参考药物相比的抑制谱。然后，在下一阶段的筛选中，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法对这些化合物进行体内抗炎试验。随后，测试了这些相同的化合物的致溃疡性。根据这些活性数据，出现了化合物43（体外COX-2活性-IC 50  = 0.4μM，SI = 400，体内抗炎活性-3小时后抑制率为72％，Ulcer指数为0.38％）。作为最有希望的抗炎药，具有极低的促溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2950

文献信息

• PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210155609A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.

  这项发明涉及吡唑基酰基吡唑啉化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗神经系统疾病。