(4-Chloro-phenyl)-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone | 219506-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Chloro-phenyl)-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-2-yl]methanone
• CAS: 219506-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃S₂
• 分子量: 366.889
• InChiKey: NDNBBXDGQLGBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(4-Chloro-phenyl)-[3-(2-mercapto-ethoxy)-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  合成（4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮和其反应性的研究朝向含硫和含氧亲核试剂

  摘要：

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00929-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-基-(4-氯苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-Chloro-phenyl)-[3-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁴-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  合成（4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮和其反应性的研究朝向含硫和含氧亲核试剂

  摘要：

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00929-6

文献信息

• Synthesis of (4-chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone and study of its reactivity towards sulfur- and oxygen-containing nucleophiles
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00929-6

  日期：1998.12

  (4-Chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone 2a was synthesized by oxidation of the corresponding benzo[b]thiophene derivative 2 with the oxidative system . This benzo[b]thiophene sulfoxide undergoes Michael-type nucleophilic addition of sulfur- and oxygen-containing nucleophiles either under basic conditions leading to 2,3-dihydro-3-substituted-benzo[b]-thiophene 1-oxides or in acidic

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。