3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: ZTXXBKCUSGLLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 、 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3-二苯基-1H-吡唑的姜黄素类似物靶向 EGFR 酪氨酸激酶的抗结直肠癌活性的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  最近的研究表明，姜黄素的单羰基类似物（MAC）和1H-吡唑杂环均表现出良好的抗癌活性，其中几种含有这些支架的化合物可以靶向EGFR。本研究利用现代光谱技术合成并表征了24种含有1H-吡唑( a1 - f4 )的姜黄素类似物。首先，筛选了合成的 MAC 对人类癌细胞系（如 SW480、MDA-MB-231 和 A549）的细胞毒性，从中鉴定和选择了 10 种最有潜力的细胞毒性化合物。随后，进一步筛选所选 MAC 对酪氨酸激酶的抑制作用，结果表明a4对 EGFR WT和 EGFR L858R表现出最显着的抑制作用。基于这些结果，a4进一步证明了其引起形态变化、增加凋亡细胞百分比以及增加caspase-3活性的能力，表明其对SW480细胞具有诱导凋亡的活性。此外，a4对SW480细胞周期的影响揭示了其将SW480细胞阻滞在G 2 /M期的能力。在随后的基于计算机的评估中，a4预计具有多种有前景的

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2023.130414
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3-二苯基-1H-吡唑的姜黄素类似物靶向 EGFR 酪氨酸激酶的抗结直肠癌活性的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  最近的研究表明，姜黄素的单羰基类似物（MAC）和1H-吡唑杂环均表现出良好的抗癌活性，其中几种含有这些支架的化合物可以靶向EGFR。本研究利用现代光谱技术合成并表征了24种含有1H-吡唑( a1 - f4 )的姜黄素类似物。首先，筛选了合成的 MAC 对人类癌细胞系（如 SW480、MDA-MB-231 和 A549）的细胞毒性，从中鉴定和选择了 10 种最有潜力的细胞毒性化合物。随后，进一步筛选所选 MAC 对酪氨酸激酶的抑制作用，结果表明a4对 EGFR WT和 EGFR L858R表现出最显着的抑制作用。基于这些结果，a4进一步证明了其引起形态变化、增加凋亡细胞百分比以及增加caspase-3活性的能力，表明其对SW480细胞具有诱导凋亡的活性。此外，a4对SW480细胞周期的影响揭示了其将SW480细胞阻滞在G 2 /M期的能力。在随后的基于计算机的评估中，a4预计具有多种有前景的

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2023.130414