2-(4-chlorobenzoyl)benzo[b]thiophene 1-oxide | 163083-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)benzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(1-oxo-1-benzothiophen-2-yl)methanone
• CAS: 163083-14-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂S
• 分子量: 288.754
• InChiKey: JBIPSJRQZSFHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)benzo[b]thiophene 1-oxide 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4-Chloro-phenyl)-[3-(2-mercapto-ethoxy)-benzo[b]thiophen-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  合成（4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮和其反应性的研究朝向含硫和含氧亲核试剂

  摘要：

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00929-6
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-chlorobenzoyl)benzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成（4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮和其反应性的研究朝向含硫和含氧亲核试剂

  摘要：

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00929-6

文献信息

• Thiophene S-oxides: convenient preparation, first complete structural characterization and unexpected dimerization of one of them, 2,5-diphenylthiophene-1-oxide
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Daria Ginderow、Jean-Paul Mornon、Patrick Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/c39950000473

  日期：——

  Oxidation of 2,5-disubstituted thiophenes and benzothiophenes by H2O2 in CF3CO2H–CH2Cl2 appears a convenient method to access the corresponding reactive sulfoxides; it is used to prepare 2,5-diphenylthiophene-1-oxide, which is the first thiophene oxide to be fully structurally characterised crystallographically and the nonplanar structure of the thiophene ring is established; formation of an unexpected

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。
• Synthesis of (4-chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone and study of its reactivity towards sulfur- and oxygen-containing nucleophiles
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00929-6

  日期：1998.12

  (4-Chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone 2a was synthesized by oxidation of the corresponding benzo[b]thiophene derivative 2 with the oxidative system . This benzo[b]thiophene sulfoxide undergoes Michael-type nucleophilic addition of sulfur- and oxygen-containing nucleophiles either under basic conditions leading to 2,3-dihydro-3-substituted-benzo[b]-thiophene 1-oxides or in acidic

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。