2,4-dimethoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyrimidine | 952403-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-5-pyrazin-2-yl-pyrimidine；2,4-dimethoxy-5-pyrazin-2-ylpyrimidine
• CAS: 952403-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: VNWUOGNYIPOSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-pyrazin-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dionehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡嗪 、 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到2,4-dimethoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113232

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20070249642A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′ or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 wherein P1 is and the other groups are define in herein.

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。
• Phosphino-Triazole Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yiming Zhao、Huy van Nguyen、Louise Male、Philip Craven、Benjamin R. Buckley、John S. Fossey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00539

  日期：2018.11.26

  Twelve 1,5-disubtituted and fourteen 5-sub-stituted 1,2,3-triazole derivatives bearing diaryl or dialkyl phosphines at the 5-position were synthesized and used as ligands for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. Bulky substrates were tested, and lead-like product formation was demonstrated. The online tool SambVca2.0 was used to assess steric parameters of ligands and preliminary buried volume determination using XRD-obtained data in a small number of cases proved to be informative. Two modeling approaches were compared for the determination of the buried volume of ligands where XRD data was not available. An approach with imposed steric restrictions was found to be superior in leading to buried volume determinations that closely correlate with observed reaction conversions. The online tool LLAMA was used to determine lead-likeness of potential Suzuki-Miyaura cross-coupling products, from which 10 of the most lead-like were successfully synthesized. Thus, confirming these readily accessible triazole-containing phosphines as highly suitable ligands for reaction screening and optimization in drug discovery campaigns.
• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2007750A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7727988B2
  申请人：——

  公开号：US7727988B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007113232A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I)' or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11 -membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 Wherein p is an integer ranging from 0 to 5; R₁ is halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_{1- 4}alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅; or corresponds to a group R₆; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R₁ may be the same or different; R₂ is hydrogen or C_1-4alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R₆ is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1 -dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R₆ group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_{1- 4}a
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule générale (I)' ou un sel de qualité pharmaceutique de ces composés. Dans cette formule, G désigne un élément sélectionné dans un groupe comprenant: un groupe phényle, un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un groupe bicyclique hétéroaryle comportant 8 à 11 éléments; A désigne un groupe P1 ou un groupe P2; p désigne un entier compris entre 0 et 5; R1 désigne un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5, ou correspond à un groupe R6, et lorsque p désigne un entier compris entre 2 et 5, chaque R1 peut être identique ou différent; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; n vaut 3, 4, 5 ou 6; R6 désigne une fraction sélectionnée dans le groupe comprenant un groupe isoxazolyle, -CH2-pyrrolyle, 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, thiényle, thiazolyle, pyridyle, 2-pyrrolidinonyle et le groupe R6 est éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4; R4 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R''; ou R4 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5-14 éléments; n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4 et SF5; R5 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R'', ou R5 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5 à 14 éléments et n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5;; R7 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-2; R' désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4 ou un groupe alcanoyle C1-4; R'' désigne R', R' et R'' formant ensemble avec l'atome d'azote qui les relie un noyau hétérocyclique saturé ou insaturé à 5 ou 6 éléments, R4 et/ou R5 désigne un atome d'hydrogène et seulement un groupe R2 peut être différent d'un atome d'hydrogène. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des produits intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leurs applications en thérapie comme modulateurs des récepteurs de la dopamine D3, pour le traitement de la toxicomanie, par exemple, ou encore comme agents antipsychotiques, pour le traitement de troubles du spectre des troubles obsessionnels compulsifs ou de l'éjaculation précoce.